1《中级有机化学》教学大纲学时：45学时学分：2.5学分理论学时：45实验学时：0适用专业：应用化学，材料化学课程号：BF001016大纲执笔人：姜林大纲审定人：朱凤岗一、说明1.课程的性质、地位和任务中级有机化学是本科（基础）有机化学的后续课程之一，本课程是在基础有机化学的基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习，使学生在原有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应及其机理的理解，掌握一些有机化学的理论知识，提高学生分析问题和解决问题的能力，为进一步深造或就业打下良好的基础。2.课程教学的基本要求通过本课程的学习，要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理，掌握立体化学的知识，掌握有机反应中活性中间体的结构及特征，了解周环反应的原理、芳烃亲电反应的分速率因子，了解有机化学的新进展等。3.课程教学改革新课程，略。二、教学大纲内容第一章有机反应总论（2学时）1.1有机反应的分类按反应历程分类—自由基反应，离子反应，分子反应按原料与产物分类—取代反应，消除反应，加成反应，分子重排反应，氧化还原反应1.2反应热力学反应的自由能变化的关系式：ΔG=ΔH－TΔS自由能与平衡常数的关系：ΔG=－RTlnK；ΔG＜0，正反应容易发生1.3反应动力学基元反应的反应速率r=k[A]a[B]b反应级数=a+b21.4反应速率理论碰撞理论r=几率因子×碰撞因子×能量因子，该理论在有机反应中很少应用过渡状态理论反应物→过渡状态[X…Y…Z]→产物；一步反应有一个过渡态、而二步反应有两个过渡态；该理论又称为活化络合物理论Hammond假设—分子的能量改变小，它在结构上的改变也小，因此，过渡态的结构应当与能量相近的分子（反应物或产物）近似同位素效应动力学同位素效应=kH/kD1.5研究有机历程的一般方法产品的鉴定，中间体存在的确定，同位素标记，催化剂研究，立体化学研究，动力学研究本章重点、难点重点：反应热力学，过渡状态理论，Hammond假设难点：Hammond假设，同位素效应第二章立体化学（4学时）2.1立体化学基础构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念对称性、手性和对映异构含有手性碳原子的化合物的对映异构不含有手性碳原子的化合物的对映异构2.2构象与构象分析链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象2.3外消旋体的拆份机械分离法形成非对映体的拆分法生物化学法色谱分离法2.4不对称合成的几个概念光学纯度百分率（%O.P）=[α]观/[α]max对映体过量百分率（%e.e）=%R－%S3不对称合成百分率=%A－%B本章重点、难点重点：构造异构、立体异构、构象分析难点：构型、构象的区别，构象分析第三章取代基效应（3学时）3.1诱导效应静态诱导效应（Is），动态诱导效应（Id），场效应，诱导效应的强度及次序3.2共轭效应共轭体系及其分类，共轭效应的分类共轭效应对化合物性质的影响—对酸碱性、反应机理、反应速率的影响本章重点、难点重点：诱导效应、共轭效应,共轭效应对化合物性质的影响难点:静态诱导效应与动态诱导效应的区分第四章有机反应活性中间体（4学时）4.1碳正离子碳正离子的构型，碳正离子的稳定性及其影响因素碳正离子的形成—分子直接裂解，重氮盐分解，质子或带正电荷的基团与不饱和体系加成碳正离子的反应—亲核反应，消去质子成烯烃，形成新的较大的碳正离子，重排形成更稳定的碳正离子非经典碳正离子—非经典碳正离子的定义，形成方法4.2碳负离子碳负离子的构型，碳负离子的稳定性及其影响因素碳负离子的形成—分子直接裂解，负性离子与碳碳双键加成碳正离子的反应—亲核加成，与碳碳双键加成，重排作用4.3自由基自由基的类型，自由基的构型和稳定性自由基的形成—热解，光解，氧化还原反应自由基的反应—偶联与歧化，重排反应，取代反应，加成反应，自氧化反应4.4卡宾和乃春4卡宾的结构，卡宾的形成，卡宾的反应—插入富裕，加成反应，重排反应乃春的结构，乃春的形成，乃春的反应—加成反应，插入富裕，重排反应，二聚反应4.5苯炔苯炔的结构，苯炔的生成...
