化学工业出版社第七章维生素本章教学目标:1.了解维生素的概念及分类。2.掌握维生素A、D、C、B1、B6的性质及应用。3.熟悉维生素B2、E、K的结构及应用。4.了解维生素对维持正常的生理功能的作用。化学工业出版社第七章维生素一、维生素A类第一节脂溶性维生素维生素A类包括维生素A1、维生素A2、维生素A1醛等以及它们的几何异构体。CH2OHCH3CH3H3CCH3CH3CH2OHCH3CH3H3CCH3CH3άÉúËØA1άÉúËØA2¦Â-ºúÂܲ·ËØCH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3H3CH3CCH3化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类维生素A的构效关系:维生素A的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分,具有高度的特异性。(1)环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。(2)由于共轭四烯侧链上含有4个双键,可形成多种顺、反异构体。CHOCH3H3CCH3CH3CH3άÉúËØA1È©化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类维生素A醋酸酯CH2OCOCH3CH3CH3H3CCH3CH3物理性质:黄色结晶或结晶性粉末;易溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚、脂肪和油中,不溶于水。熔点为57~60℃。化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类化学性质:(1)在酸或碱的作用下,易发生水解反应,生成维生素A1和醋酸。(2)分子中含有不饱和键,化学性质活泼,在空气中易被氧化或受紫外线照射而破坏,生成环氧化物而失去生物活性。(3)被某些氧化剂(如MnO2)或酶(脱氢酶)氧化生成维生素A1醛,进一步氧化后生成维生素A1酸(视黄酸)。化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素一、维生素A类(4)与三氯化锑作用,呈现深蓝色,逐渐变成紫红色,可用于本品鉴别。用途:临床上主要用于治疗维生素A缺乏症如夜盲症、干眼病、角膜软化病及皮肤粗糙等;若长期过量使用,可造成维生素A过多症,表现为疲劳、烦躁、精神抑郁、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等副作用。化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类维生素D是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中,维生素D2和维生素D3对机体最为重要。在某些动植物组织中含有可转化为维生素D的固醇类物质,称为维生素D原。OHH3CCH3CH3CH3άÉúËØD2OHH3CCH3CH3CH3H3C×ÏÍâ¹â×ÏÍâ¹âÂó½ÇçÞ´¼OHH3CCH3CH3H3CH3CάÉúËØD37-ÍÑÇ⵨çÞ´¼OHH3CCH3CH3H3C化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类维生素D2物理性质无色针状结晶或白色结晶性粉末,无臭、无味;极易溶于三氯甲烷,易溶于乙醇、乙醚或丙酮,不溶于水。OHH3CCH3CH3CH3H3C化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类化学性质:(1)遇酸不稳定,可生成异速甾醇。(2)遇光或氧易变质,使生物活性降低,毒性增加。(3)本品的三氯甲烷溶液加醋酐-硫酸振摇,溶液初呈现黄色,渐变红色,最终呈现绿色。可用于甾醇类化合物的鉴别。用途:临床上常用维生素D2防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。常与钙试剂合用。若摄入过量会呈毒性,表现为呕吐、疲倦、食欲减退等,严重时妨碍心血管的功能。停用后症状会逐渐消失。化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类维生素D3OHH3CCH3CH3H3C物理性质:无色针状结晶或白色结晶性粉末,无臭无味。易溶于乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚,略溶于植物油,不溶于水。化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素二、维生素D类化学性质:(1)性质比较稳定,不易被酸、碱破坏。(2)遇光或空气易变质。(3)本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇,溶液初显黄色,渐变红色,迅速变为紫色,最后成绿色。(4)维生素D3本身无生物活性,必须先羟化生成骨化二醇再进一步羟化生成骨化三醇,才具有生物活性。HOH3CCH3CH3OHH3C¹Ç»¯¶þ´¼¹Ç»¯Èý´¼HOH3CCH3CH3OHHOH3C化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素三、维生素E类维生素E又称为生育酚是苯并二氢吡喃类衍生物。自然界存在的维生素E主要有8种(如下表),以α-生育酚的活性最强,通常维生素E即指α-生育酚。化学工业出版社第七章维生素第一节脂溶性维生素三...