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第四十六讲 乙醇 醇类VIP免费

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第四单元有机化学第四十六讲乙醇醇类【要点精讲】一、自我整理1.乙醇的分子结构:结构简式:官能团:饱和一元醇的通式:饱和二元醇的通式:例:饱和三元醇的通式:例:芳香一元醇的通式:例:2.乙醇的物理性质3.乙醇的化学性质(1)跟金属的反应方程式:(2)跟氢卤酸的反应方程式:(3)氧化反应(A)燃烧(B)催化氧化(C)其它(4)脱水反应①分子内脱水(即反应):方程式②分子间脱水方程式4.用途5.乙醇的工业制法①发酵法:②乙烯水化法:其它方法:6.醇类①定义:②重要的醇:二、精讲:(一)、醇的结构特点与反应规律1.结构特点:a处O-H键和b处C-O键都是强极性键,在一定条件下易断裂发生取代反应。酯化反应,分子间脱水反应;c处α氢原子和d处β氢原子,受羟基和R影响,有一定活性,可以断裂发生氧化反应、消去反应。2.反应中化学键断裂部位:3.醇的催化氧化规律:醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂),可发生去氢氧化。(1)反应机理羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去,氧化为含有()双键的醛或酮。(2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成双键的条件是:连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。(3)醇的催化氧化规律:①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成双键,不能被氧化成醛或酮。4.醇的消去反应规律(1)反应机理脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成,碳碳间形成不饱和键。(2)消去反应发生的条件和规律:醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用,加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如:(二)、醇的反应条件对反应产物的影响温度不同,产物和反应类型不同。如乙醇在浓H2SO4催化下加热至170℃生成乙烯,属消去反应,加热至140℃时,生成乙醚,是分子间脱水,属取代反应。催化剂的影响:乙醇与O2反应,在铜作催化剂下生成乙醛,在点燃条件时生成CO2和H2O。(三)、醇的同分异构体的辨别与书写同分异构的原因:碳链异构,官能团位置异构,官能团异构。书写一般按:官能团异构—碳链异构—官能团位置异构。如:C4H10O。按官能团异构为醇和醚。然后各自发生碳链异构和位置异构。(四)、引入醇羟基的反应(3)醛、酮加氢还耗:R—CHO+H2OR—CH2OH(4)酯水解:+H2OR′—COOH+ROH(5)发酵法:C6H12O62C2H5OH+2CO2【典型例题】[例1]鸡尾酒是一种混合饮品。鸡尾酒种类很多,其中有一类“彩虹酒”是用不同颜色、不同饮料调制而成的。法国国旗的颜色是由蓝、白、红三色纵向排列而成,鸡尾酒“革命”就是根据法国国旗创意的,很美丽。“革命”鸡尾酒的原料是:红色石榴糖浆、蓝橙皮白酒、无色桃味果酒各45mL。试用所学的化学知识配制该饮料,并写出操作原因。[例2]乙醇的分子结构为,“箭头”表示乙醇发生化学反应时可能断键的位置,下列叙述不正确的是()A.与钠反应时断裂①键B.与氢卤酸发生取代反应时断裂②键C.发生分子间脱水时断裂①键或②键D.发生催化去氢氧化反应时断裂③、④键[例3]乙醇可看作是用乙基取代了水分子中的一个氢原子所形成的化合物;用乙基取代氨分子中的一个氢原子所形成的化合物C2H5NH2叫乙胺;用乙基取代硫化氢分子中的一个氢原子所形成的化合物C2H5SH叫乙硫醇。根据课本中叙述的乙醇的化学性质,推测一下乙胺和乙硫醇的化学性质,并与NH3、H2S进行比较。[例4]分子式为C5H12O2的二元醇,有多种同分异构体,其中能够氧化成主链上的碳原子数为3的二元醛有X种,能氧化成主链上的碳原子数为4的二元醛有Y种,则X与Y的值应是()A.X=2,Y=6B.X=1,Y=7C.X=1,Y=1D.X=2,Y=1【当堂反馈】1.下列物质中既能发生...

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