高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成学案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学学案VIP专享VIP免费

第四节有机合成1．掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成路线。有机合成的过程[学生用书P50]1．有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3．有机合成的过程4．官能团的引入方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。(2)引入卤原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。5．官能团的几种保护情况有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其恢复，从而达到有机合成的目的。(1)酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤化氢的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。(3)醛基的保护先让醛与醇反应生成缩醛：生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热会水解为原来的醛。正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)有机合成是通过化学反应将简单易得的原料，制成具有特定结构和功能的有机物(2)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基(3)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基(4)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇(5)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能(6)有机合成路线要符合低价、绿色、环保等要求答案：(1)√(2)√(3)×还原反应不能消除羟基，而能生成羟基，如醛、酮的加成反应(4)√(5)×取代反应也可以使有机物碳链增长，如炔化钠和卤代烃的取代反应(6)√训练一官能团的引入1．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是()A．苯和溴水共热B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析：选B。苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，引入溴原子，B项正确；C、D项为溴原子的消除，C、D项均错。2．可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案：B有机合成中官能团引入的方法1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HClCH2===CH—CH3＋Cl2――→CH2===CH—CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2===CHCH3＋HBr――→CH3CHBrCH3CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH＋HX――→R—X＋H2O2．羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃与水加成生成醇。例如：CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2—Br＋NaOH――→CH3CH2—OH＋NaBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2O((((CH3COOH＋CH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：3.双键的引入方法(1)碳碳双键的引入方法①醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成（限制物质的量）引入碳碳双键。例如：CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl(2)碳氧双键的引入方法——醇的催化氧化。例如：4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO...