高中化学 第三章 第4节 有机合成导学案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学学案VIP专享VIP免费

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成●新知导学1．有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。中间体目标化合物4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。5．逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：⇒⇒6．有机合成的遵循原则：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；(2)尽量选择步骤少的合成路线；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放；(4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH；②；③；⑤。●自主探究1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如：CH3COOH＋C2H5OH――→CH3COOC2H5＋H2O2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。有机合成过程中常见官能团的引入和转化●教材点拨1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2――→HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2===CH－CH3＋Cl2――→CH2===CH－CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br－CHBrCH3CH2===CHCH3＋HBr―→CH3－CHBrCH3CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R－OH＋HXR－X＋H2O2．羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如：CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2－OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2－Br＋H2O――→CH3CH2－OH＋HBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2――→CH3CH2－OH④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2O――→CH3COOH＋CH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3．碳碳双键的引入方法(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2Br――→CH2===CH2↑＋HBr③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl(2)键的引入。醇的催化氧化。例如...