高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 第1课时 羧酸学案 鲁科版选修5-鲁科版高中选修5化学学案VIP专享VIP免费

羧酸[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸概述1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。(2)官能团：名称为羧基，结构简式为或—COOH。(3)饱和一元脂肪酸通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分类3．羧酸的命名如：名称为4甲基3乙基戊酸。4．羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。5．常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n＋1COOH，先写CnH2n＋1的碳骨架异构，再写—COOH的位置异构。例1(2018·烟台高二检测)室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有()A．2种B．3种C．4种D．5种答案B解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。易错警示苯酚具有酸性，但不属于羧酸，—COOH(羧基)不同于酯基。例2(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有()A．3种B．4种C．5种D．6种【考点】羧酸的结构【题点】羧酸同分异构体数目判断答案B解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、二、羧酸的化学性质1．预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)弱酸性羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。(2)取代反应①与乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O。②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：CH3CH2COOH＋NH3――→＋H2O。③αH的取代反应αH(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应αH被取代)。CH3CH2COOH＋Cl2――→＋HClCl。3．羧基的还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。CH3CH2COOH――→CH3CH2CH2OH。例3已知某有机物的结构简式为请回答下列问题：(1)当和________________反应时，可转化为(2)当和________________反应时，可转化为(3)当和________________反应时，可转化为【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸、酚、醇羟基活泼性比较答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。方法规律——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离――――――→酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。例4(2018·吉林高二联考)用一种试剂就能鉴...