限制条件的同分异构体的确定【复习目标】1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,碳原子彼此连接的可能形式;能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式2.理解同分异构的概念;能够辨认书写简单有机物的异构体(不包括立体异构)【知识建构】1.(1)同分异构体的判断方法:相同是前提条件,结构不同指:a.;b.;c.,(2)同分异构体的书写:必须防止漏写和重写①熟悉思维顺序(四步):碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构②掌握书写步骤(四步):主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间(3)同分异构体数目的判断的常用方法:①基元法如:丁基有4种,丁醇、戊醛都有4种;②替元法如:C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl);③对称法(又称等效氢法),方法如下:同一C原子上的氢原子是等效、同一C原子所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子是等效2.“条件同分异构体”的书写是考试的热点,必须熟练掌握各类物质(官能团)的特征反应,理解等效氢的问题,作答时要看清楚所有的条件,特别注意有机物的规范书写,写完后要套入题中所给的条件中加以检查。【典型例析】1.咖啡酸(如图)存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物中。咖啡酸有止血作用,特别对内脏的止血效果较好。(5)A是咖啡酸的同分异构体,其苯环上只有1个取代基,1molA能与2molNaHCO3反应,A的结构简式_________________________。2.以对甲酚(A)为起始原料,通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下:(4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:、(任写两种)。①属苯的衍生物,苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种;②能与Na2CO3溶液反应放出气体。3.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:已知:RCOOC2H5⑶B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应【仿真练习】1.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成。请回答下列问题:(5)与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有种2.共轭双烯与含有双键的化合物相互作用,能生成六元环状化合物,常用于有机合成,例如:化合物Ⅱ可发生以下反应:(4)在一定条件下,化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),其结构简式分别为、_________。3.利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如下图。HOCH2OHOCOCH3O亮菌甲素CH3OCH2OCH3CH=COCH3C−CH3C−OCH3OO有机物AABC①O3②Zn/H2OEHClD①NaOH溶液②酸化FH2催化剂G(C4H4O2)浓硫酸△已知:⑴R1\C=C/H———→R1\C=O+O=C/H⑵ROCH−−3ROH−(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)③同时符合下列条件的E的同分异构体有种:a.遇FeCl3溶液显色;b.不能发生水解反应,能发生银镜反应;c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基写出其中至少2种的结构简式:_________________________________________________。反应①:(Ⅰ)COOCH3COOCH3+一定条件COOCH3COOCH3(Ⅱ)ⅡⅢ(分子式为C4H4O4)HOCH2CH2OH/催化剂Ⅳ(高分子化合物)稀H2SO4/△反应②反应③CH3CH2(Ⅴ)(Ⅵ)COOCH2CH3O4.过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:Cl2,光照ⅢⅣⅤCOOHC2H5OHⅥⅡ反应②反应③反应④反应⑤NaOH/水,△氧化Ⅶ反应⑥氧化(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,请写出一种符合下列要求的结构简式。i)苯环上有两个取代基ii)1mol该物质发生银镜反应能生成4molAg5.液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下:化合物Ⅰ的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异构体的结构简式_____。6.有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应:用通过以下路线可合成(Ⅱ):(4)(Ⅰ)的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)的结构简式为。7.2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗...