高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物复习1VIP免费

高二化学选修5第三章烃的含氧衍生物复习1三、各类有机物之间转化关系与有机合成1、各类有机物之间的转化关系[投影]卤代烯烃加成(HX,X2)烯炔消去(-HX)（H2）加成NaOH/水NaOH/醇酯化环酯氧化多卤代烃消去(-H2O)加成(H2O)加成(H2O)卤代烃烷消去(-HX)消去(-HX)加成(HX,X2)（H2）（X2）加成取代醇水解取代多元醇还原水解氧化多元酸酸醛多元醛氧化水解氧化酯化酯酯化水解2．有机合成（1）有机合成题分析方法[讲解]①顺向合成法此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止．其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品．②逆向合成法此法是一种逆向思维方法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止．其思维程序可概括为：产品→中间产物→原料．在逆向推理中，切割法是一种常用的分析手段，其做法是将产品分子中某个键切断，产品分子便成为两个片段，然后再将所得片段继续切割，直至其碳架与原料分子相当为止，最后将切割过程倒过来即可．逆向合成法特别适合难度较大的题目．（2）官能团的引入和转换[讲解]C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2④烷烃的热裂解和催化裂化C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX③实验室制备乙炔原理的应用卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）②α-H的卤代（红磷做催化剂）③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）④芳香烃与X2的加成⑤芳香烃苯环上的卤代⑥芳香烃侧链上的卤用心爱心专心代⑦醇与HX的取代⑧烯烃与HO-Cl的加成羟基的引入方法：①烯烃与水加成②卤代烃的碱性水解③醛的加氢还原④酮的加氢还原⑤酯的酸性或碱性水解⑥苯氧离子与酸反应⑦烯烃与HO-Cl的加成醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化②烯烃的臭氧氧化分解③炔烃与水的加成④醇的催化氧化羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化③醛的催化氧化④酯的水解⑤-CN的酸性水解⑥肽、蛋白质的水解⑦酰氨的水解（3）有机合成遵循的原则[讲解]1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4．所选用的合成原料要易得，经济。[例1]有以下一系列反应，终产物为草酸。已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。C是______________________，F是_______________________。解析：根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由E经二步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；继续逆推，根据C→D→E的反应条件，可知D为1，2-二溴乙烷，C为乙烯；而C是由B经消去反应得到，则B应是卤代乙烷，那么A是乙烷，B的相对分子质量确比A的大79，符合题意。答案：C为CH2=CH2，F为OHC-CHO[例2]例1]：已知：①卤代烃在一定条件下能水解，如（R为烃基，X表示卤原子）②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题用心爱心专心（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A：_________________________由A制B：___________________________由B制C：___________________________（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式解析：这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。根据条件不能分析A应为，B生成C的变化经点是生成，C生成扑热息痛的变化点是生成－NHCOCH3。这时将A与目标产物对比，不难得出A→B的变化点为－Cl生成－OH。答案：[例3]写出用CH3CH2C...