高中化学 专题4 烃的衍生物 微专题突破3 有机合成与推断学案 苏教版选修5-苏教版高二选修5化学学案VIP免费

微专题突破3有机合成与推断一、常见的有机合成路线1．一元合成路线。例如：R—CH===CH2――→卤代烃―――――――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸―→酯2．二元合成路线。例如：CH2===CH2――→CH2X—CH2X――→HOH2C—CH2OH――→OHC—CHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯3．芳香化合物合成路线。例如：(1)――→――→(2)――→――→――→――→―→芳香酯二、有机推断题解题的突破口1．根据特征反应确定官能团的种类(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”或羟基等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或羟基等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、卤素原子、肽键()等。(7)能发生消去反应的物质有醇或卤代烃等。2．根据性质和有关数据推知官能团的数目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2(3)2—COOHCO2—COOHCO2(4)――→――→—C≡C—――→3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；由醇氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由取代产物的种类可确定碳链结构。4．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。(6)与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(7)在稀H2SO4加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(8)在光照、X2条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。三、有机合成题的解题技巧1．综合运用有机反应中官能团的衍变关系2．充分利用题给信息解有机合成题，首先必须全面掌握有机物的性质以及有机物之间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：(1)结构信息(碳骨架、官能团等)；(2)组成信息(相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等)；(3)反应信息(燃烧、官能团转换、结构转变等)。3．理顺有机合成题的解题思路―――――→结构4．掌握正确的思维方法基础原料((((中间体((((有机合成中官能团的保护方法(1)有机合成中酚羟基的保护由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。(2)有机合成中醛基的保护醛与醇反应生成缩醛：R—CHO＋2R′OH―→RCHOR′OR′＋H2O，生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如图所示：――→A――→――→――→B――→C――→根据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式为________，B的结构简式为________；(2)反应④属于________，反应⑤属于________；(3)③和⑥的目的是_____________________________________________________；(4)写出反应⑥的化学方程式：___________________________________________。[解析]反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知，反应②是卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲醇乙酯()，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入—COOH的反应，这样就可推出B和C。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。[答案](1)(2)氧化反应酯化(或取代)反应(3)保护酚羟基，防止被氧化(4)＋HI―→＋CH3I【突破训练】1．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，...