逆合成分析法李仕才[学习目标定位]熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。基础知识梳理一、有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。常见的有机合成路线归纳(1)一元化合物合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃――――――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――――――――→酯(2)二元化合物合成路线：CH2===CH2――→CH2X—CH2X――――――→CH2OH—CH2OH――→OHC—CHO――→HOOC—COOH――→链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①――――――→②――→―――――→――――――→芳香酯例1已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。答案(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO―→(4)――→CH3CH===CHCHO＋H2O(5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH例2环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为)实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：――→。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯――→――→――→――→――→C7H14O甲基环己烷请按要求填空：(1)A的结构简式为________；B的结构简式为_____________________________。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应④________________________________________________________________________，反应类型________；反应⑤________________________________________________________________________，反应类型________。答案(1)(2)――→＋H2O消去反应＋H2――→加成反应二、逆合成分析法1．正向合成分析法从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成目标有机物，其合成示意图为2．逆向合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为3．综合比较法此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。4．利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：(1)逆合成分析思路，概括如下：(2)具体步骤如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________，④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________。答案①CH2===CH2＋Cl2――→②③④CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH⑤＋2CH3CH2OH例3由CH3CH===CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，需要经过的反应是()A．加成→取代→取代→取代B．取代→加成→取代→取代C．取代→取代→加成→取代D．取代→取代→取代→加成答案B例4由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：CH2===CH2――→――→――→――→――――→(1)请写出下列物质的结构简式。A．________________________________________________________________________；B．___________________________________________...
