223第10章羟基酸和酮酸本章重点介绍羟基酸和酮酸命名，相互影响的性质、酸性；脱水反应；转氨作用；脱羧反应；酮酸分解反应；醇酸和酮酸的体内化学过程；前列腺素的结构；酮式-烯醇式互变异构等。羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸（substitutedcarboxylicacid）。根据取代基的种类不同，取代羧酸可分为卤代羧酸（halogenoacid）、羟基酸（hydroxyacid）、羰基酸（carbonylacid）以及氨基酸（aminoacid）等几类；羟基酸又可分为醇酸（alcoholicacid）和酚酸（phenicacid），羰基酸又可分为醛酸（aldehydoacid）和酮酸（ketoacid）。取代羧酸分子中除含羧基外，还含其它官能团，因此它是一类具有复合官能团的化合物。各官能团除具有其特有的典型性质外，由于不同官能团之间的相互影响，还具有某些特殊反应和生物活性。卤代酸不作专题介绍，氨基酸将在第17章中讨论，本章只讨论羟基酸和酮酸。羟基酸广泛存在于动植物体内，它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质，有的是合成药物的原料，有的可作为食品的调味剂。酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。你在学完本章以后，应该能够回答以下问题：1．氨基酸的结构特点是什么？可分为几类？如何命名？2．酸的结构特点分别是什么？可分为几类？如何命名？3．羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么？4．哪些因素影响羟基酸酸性？5．α-酮酸的分解为什么比β-酮酸难解？6．何为酮式—烯醇式互变异构现象？酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么？2247．α-酮酸氨基化反应的生物学意义是什么？10．1羟基酸的结构和命名温习提示：羧酸的命名及结构羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。羟基连接在脂肪烃基上的羟基酸称为醇酸（alcoholicacid），连接在芳环上的羟基酸称为酚酸（phenolicacid）。醇酸的系统命名：以羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母α、β、γ等标明羟基的位置。一些来自自然界的羟基酸多采用俗名。例如：COOHCOOHCH3CHOHHOCHCH2COOHα-羟基丙酸（2-羟基丙酸）羟基丁二酸（2-hydroxy-propanicacid）hydroxybutanedioicacid乳酸（lacticacid）苹果酸（malicacid）HOCHCHHOCCH2COOHCH2HOCOOHCOOHCOOHCOOH2，3-二羟基丁二酸2-羟基-1，2，3-丙三羧酸2，3-dihydroxysuccinicacid2-hydroxy-1，2，3-propanetricarboxylicacid酒石酸（tartaricacid）柠檬酸（citricacid）酚酸的命名：以芳香酸为母体，标明羟基在芳环上的位置。例如：邻-羟基苯甲酸间-羟基苯甲酸对-羟基苯甲酸o-hydroxybenzoicacidm-hydroxybenzoicacidp-hydroxybenzoicacid水杨酸（salicylicacid）3，4，5-三羟基苯甲酸3，4-二羟基苯甲酸3,4,5-trihydroxybenzoicacid3,4-dihydroxybenzoicacid没食子酸（gallicacid）原儿茶酸（protocatechuicacid）COOHOHCOOHOHCOOHOHCOOHOHOHOHCOOHOHOH225问题10-1写出下列化合物的结构式：（1）β-羟基丁酸（2）（2R,3R）-酒石酸（3）水杨酸甲酯（4）苹果酸（5）乙酰水杨酸（6）对-氨基水杨酸10．2羟基酸的物理性质醇酸在常温下多为晶体或粘稠的液体，熔点比相同碳原子数的羧酸高。由于分子中羟基和羧基都易溶于水，因此醇酸在水中的溶解度较相应碳原子数的醇和羧酸大，多数醇酸具有旋光性。酚酸都是晶体，有的微溶于水，有的易溶于水，多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。重要羟基酸的物理性质见表10-1所示。表10-1重要羟基酸的物理性质名称熔点/℃比旋光度tD溶解度/gpKa（℃）（±）－乳酸180∞3.87（25）（±）－苹果酸128.501443.40*（25）meso-酒石酸146~14801403.11*（25）（±）－酒石酸20602062.96*（25）柠檬酸1531333.15*（25）水杨酸159微溶于冷水,易溶于热水2.98*为pK1值10．3羟基酸的化学性质温习提示：羧酸、醇和酚的化学性质，诱导效应，共轭效应。羟基酸因分子中含有羧基而具有羧酸的典型反应,如酸性，可与碱成盐、与醇成酯反应等；分子中含有羟基而具有醇、酚的典型反应，如醇羟基可以被氧化、酯化和酰化反应等；酚羟基有弱酸性，能与F...
