题型四有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：________。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是________________。(5)反应⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。解析：A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成D()，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。结合E、G的结构简式可知，F为。(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子定义，B中—CH2—上没有手性碳，上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。答案：(1)羟基(2)(3)(任写3个)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)――→＋C2H5OH，――→(7)C6H5CH3――→C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5――→2．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。(2)由B生成C的反应类型为____________。(3)由C生成D的反应方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。(4)E的结构简式为____________。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：____________、____________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________。解析：(1)因A的分子式是C3H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CH===CH2，名称是丙烯。结合B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知，B为CH2===CHCH2Cl，C为或，故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应是CH2===CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。(4)由已知信息①可知，E为。(5)能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为、。(6)D与F生成G的化学方程式为(2＋n)＋(1＋n)＋(2＋n)NaOH―→＋(2＋n)NaCl＋(2＋n)H2O，生成1molG同时生成(2＋n)molNaCl和H2O，即(2＋n)mol＝765g/(58.5g·mol－1＋18g·mol－1)，解得n＝8。答案：(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)＋NaOH―→＋NaCl＋H2O(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)(4)(5)(6)83．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)中的官能团名称是________。(3)反应③的类型为________，W的分子式为________。(4)不同条件对反应④产率的影响如表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六...
