二轮复习 有机结构与性质-旧人教版本高三全册化学试题VIP免费

有机物结构与性质知识整合：一、官能团的重要性质1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化[延生]2、C≡C：3、：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）[延生]①引入氨基：先引入②引入羟基：先引入③引入烃基：④引入羧基：先引入烃基4、R—X：5、醇羟基：6、酚羟基：①与Na，NaOH，Na2CO3反应2—OH+2Na→2—ONa+H2↑—OH+NaOH→─ONa+H2O─OH+Na2CO3→─ONa+NaHCO3[注意]酚与NaHCO3不反应。─ONa─OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7、醛基：氧化与还原[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8、羧基：①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应②酯化反应：③酰胺化反应R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O9、酯基：水解R─CO─O─+2NaOH→RCOONa+─ONa10、肽键：水解[应用]①定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~Cu(OH)2(4)与钠反应：─OH~H2(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；R─X~NaOH；~2NaOH。③官能团的引入：(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。─X(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。二、有机反应类型(一)有机反应类型（1）取代反应：有机物分子中的一个原子或原子团所代替，主要的有机物是饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃等。（2）加成反应：有机物分子中的不饱和键（C＝C或C≡C变为饱和键（C＝C或C≡C变成了C─C），物质由“二”变为“一”。涉及的有机物有不饱和烃、苯和苯的同系物、醛或酮。（3）消去反应：有机物分子由饱和结构变为不饱和结构，物质变化为一种物质变为两种物质（一种是含有不饱和键的有机物，另一种为小分子物质）；主要是醇类和卤代烃等。（4）酯化反应：醇和酸反应生成酯和水。涉及的物质有醇、羧酸和糖类。也属取代反应。（5）水解反应：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。有机物中的某一原子或基团与水中氢原子或氢氧根互换。能够水解的有机物主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。（6）氧化还原反应：有机物氧化反应为加氧或去氢的反应；有机物还原反应为加氢或去氧的反应，能发生该类反应的有机物为不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖等。（7）加聚反应：有机物通过自身加成形成高分子化合物。生成物中有高分子化合物，且其组成与单体相同。能发生加聚...