1中南大学考试试卷（A卷）时间120分钟（请将答案写在答题纸上）2008~2009学年一学期有机化学（一）课程期末考试试题专业应化、制药，学时64，学分4.0，闭卷，总分100分，占总评成绩70%一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分）4.5.6.反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（优势构象）7.1-氯二环[2.2.2]辛烷8.3,5-二溴-2-硝基甲苯9.烯丙醇10.（R）-2-甲基-1-溴丁烷（Fischer投影式）二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分）1．2．下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物？3．化合物苯甲醇（a）、二苯甲醇（b）、三苯甲醇（c）、甲醇（d）与溴化氢反应的活性顺序为：4．分子式C5H10Br,1HNMR谱只有两个单峰，面积比2：3，其结构式是25.6．7．8.下列化合物在酸性条件下最容易脱水生成烯的是：9.10．下列自由基，最稳定的是：（）ABCDCHCHCH2CCHCH2CH3CHCHCH2CHCHCH211．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（）3H2CCHCH2CHCH2ABCDCH212下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（）ABCDCH3CHOCF3CHOCH3CCH3CH3CCH2CH3OO13．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（）ABCDCH3CHOCH3CCH3OCH3CHCH3OHCH3CH2CHO14.下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是（）A.CH3H3CCCH3OHB.CH3CH2OHC.CH3OHD.CH3CHCH3OH15下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（）A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应B.苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应D.环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题3分，共30分）1.2.3.4.-C(CH3)3-CH2CH3KMnO45.6.247.8.9.10.四、写出下列反应机理（每小题6分，共12分）1.2.五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分）1、由乙烯合成乙酸乙酯2、由五个碳原子以下的有机物合成：3、由甲苯和两个C的有机物为原料合成六、推断结构式（共10分）1.有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。4分2.化合物（A）C10H12O2不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A）经NaBH4还原得到（B）C10H14O2，（A）和（B）都能给出碘仿反应。（A）与氢碘酸作用生成（C）C9H10O2。（C）能溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；（C）经Zn-Hg加HCl还原生成（D）C9H12O；（A）经KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构。4分HCHOCH3CHOCH3+浓NaOHOMgC6H6H3O+H2SO4NH2NH2KOHHOCH2CH2OCH2CH2OH/,HOCHOCH3OHHClHOCH3O+53.分子式为C4H10O的化合物,其1HNMR谱有:ó:0.8(二重峰6H)，1.7(多重峰1H),3.2(二重峰2H)，4.2(单峰1H)，用重水D2O交换时,此峰消失,试推测A的结构;(2分)2008-2009学年一学期中南大学考试试卷（A卷）评分标准一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分）1、1-甲基-2-乙基环戊烷2、α-甲基-β-萘酚3、乙酰苯4.（R）-2，3-二羟基丙醛[或（R）-甘油醛]5.（Z）-3-甲基-4-溴-3-己烯6.Ett-Bu7.Cl8..NO2BrBrCH39.CH2CHCH2OH10.CH2CH3BrC2H5H二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分）1．C；2．A;3．A;4.D;5．A;6．B;7．D;8.C;9.C;10.B11.C12B13.D14A15C三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题3分，共30分）1.2.；3.5.；6.7.8.CH3CH2OHCH3HCOONa+69.,,10.四、写出下列反应机理（每小题6分，共12分）1.2.五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分）（每步1.5分）（第一步2分，后4步反应每步1分）（每步反应1.5分）六、推断结构式（共10分）1.每个2分，共4分2.每个1分，共4分OHOHOOHOH+HCH=O:OHCH=OHHOH2OHOHH+H2O+++_HOHCH3OHOHOCH3H+OHOCH3++-CCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔A为(I)或(II)CH3OCH2COCH3CH3OCH2CHOHCH3HOCH2COCH3HOCH2CH2CH374.(2分)
