专题讲座十三有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。(1)D的化学名称是。(2)反应③的化学方程式是____________________________________________________。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是。A的结构式是。反应①的反应类型是。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________________________________________________________________________。【例2】(2011·山东理综，33)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。X＋CH2CH—R――→CHCHR＋HX(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应b．酯化反应c．缩聚反应d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________________________________________________________________________。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______________________________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________________________________________________________________________。二、确定官能团的方法1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。2．根据数据确定官能团的数目2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2(3)2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。3．根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。【例3】有机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空：(1)X的性质推测X中关于官能团的结论①X与足量Na反应产生H2②X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并加热均生成有香味的产物③在一定条件下X的分子内脱水产物(非环状化合物)可与溴水发生加成反应④33.5gX与100mL5mol·L－1NaOH溶液恰好中和X的可能结构简式Ⅰ__________，Ⅱ____________，Ⅲ___________________________________________________________________(2)写出X发生①反应的化学方程式(任写一个)__________________________________。(3)在一定条件下X可发生化学反应的类型有(填序号)____________________________...
