高中化学易错点剖析与高考题逆袭(16)——有机化合物的分离提纯【错点剖析】：混合物的分离提纯办法涉及化学办法和物理办法，其中化学办法就是指加入某某试剂反映，物理办法涉及洗气、过滤、蒸发、萃取、蒸馏、分液、结晶、升华等。考生在答题时一定要把化学办法和物理办法都回答出来，不能遗漏，即答题形式为：“加XX试剂后分液”等。有机物的分离提纯办法，最惯用的物理办法有三种：洗气、分液(可先加入某种试剂后再分液)、蒸馏(可先加入某种试剂后再蒸馏)。而选择化学办法时所加入的试剂也多为溴水、酸溶液、碱溶液等。1.气体混合物除杂。一定用洗气的办法，在选择的除杂试剂时需要注意，绝对不能使用气体试剂，由于所用的气体试剂本身就是新的杂质，所选用的试剂必须是液体或固体，并且反映后的产物不能出现新的杂质气体。有机物气体多为低档烷烃、烯烃、炔烃，有时考虑混入无机气体H2S、SO2、CO2等。如：【例1】完毕下列各组气体混合物的除杂任务(1)烷烃气体中含有烯烃、炔烃。除杂办法：用溴水洗气即可除去乙烯。解析：烷烃不能与溴水反映，烯炔烃能与溴水发生加成反映生成液体产物。特别注意的是不能使用高锰酸钾溶液除杂，乙烯、乙炔等与高锰酸钾溶液反映时会产生CO2等新的气体杂质。故高锰酸钾溶液只能用来鉴别烷烃和烯炔烃，不能用来除去烷烃气体中含有烯烃、炔烃等杂质。(2)烷烃气体中混有H2S、SO2。除杂办法：用强碱或高锰酸钾溶液或溴水洗气。解析：烷烃化学性质较稳定，不与上述物质反映，但H2S、SO2与碱、氧化剂反映均无新杂质产生。(3)烷烃气体中混有CO2。除杂办法：用强碱溶液洗气。解析：烷烃和CO2都没有还原性，但是CO2是酸性气体，因此只能用碱溶液洗气除杂。(4)烯烃、炔烃气体中含有H2S、SO2、CO2。除杂办法：用强碱溶液洗气。解析：烯烃、炔烃有还原性，能与高锰酸钾、溴水反映，但不与碱反映，故用碱液洗气。2.液体除杂。液体除杂时普通采用分液、蒸馏两种办法，但是由于分液办法操作简朴，故原则上是能够分液的混合物直接分液，不能分液的混合物，通过加入某种试剂后再进行分液，实在找不到分液的方法，再采用蒸馏办法。【例2】完毕下列各组液体混合物的除杂任务(1)苯(或多个液态烃、硝基化合物、卤代烃、酯等)中含有水。除杂办法：分液。解析：题中这些有机物均与水难溶，它们与水混合时，能够直接进行分液。(2)苯(或多个液态烃、硝基化合物、卤代烃、酯等)中含有乙醇。除杂办法：加水后分液。解析：苯和乙醇是互溶的，无法直接分液，但乙醇能与水分子间形成氢键更易溶于水，因此用水萃取后再进行分液。(3)苯(或多个液态烃、硝基化合物等)中含有苯酚(或羧酸、溴单质、硫酸、硝酸等)杂质。除杂办法：加NaOH溶液后分液。解析：苯和苯酚是互溶的，无法直接分液，但题中的这些杂质均能与碱反映生成易溶于水的产物，而被提纯对象不与碱反映也不溶于水。(4)乙酸乙酯中含有乙酸。除杂办法：加饱和Na2CO3溶液后分液。解析：乙酸乙酯和乙酸是互溶的，无法直接分液，但是乙酸能与Na2CO3溶液反映生成钠盐却更易溶于水而难溶于酯，因此加Na2CO3溶液后分液。特别注意不能加NaOH溶液，由于酯与NaOH溶液发生水解反映。(5)苯(或多个液态烃、硝基化合物等)中含有甲苯等。除杂办法：先加酸性KMnO4溶液、再加NaOH溶液后分液。解析：先加酸性KMnO4溶液把甲苯氧化成苯甲酸，而苯甲酸仍然易溶于苯，因此再加NaOH溶液与苯甲酸中和生成易溶于水的钠盐，然后再用分液办法分离。(6)苯酚中含有苯甲酸。除杂办法：加NaHCO3溶液，分液。解析：运用酸性强弱不同，选择NaHCO3溶液只与苯甲酸反映生成可溶于水的盐，而苯酚与NaHCO3溶液不反映，在水中溶解性较小，然后分液。特别注意不能加NaOH溶液，由于两种物质均与NaOH溶液发生反映。(7)乙醇(或乙醛)中混有水(或乙酸)。除杂办法：加CaO，蒸馏。解析：乙酸和乙醇、乙醛都能和水任意比互溶，也无法通过加入某种试剂使其中一种物质生成成难溶于水的物质，因此只能采用蒸馏办法。但由于它们都有挥发性，直接蒸馏无法完全除杂，故加入CaO后蒸馏。(8)乙酸中混有水。除杂办法：加浓硫酸后蒸馏。解析：运用硫酸难挥发性和吸水性，蒸馏得到乙酸。(9...
