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农学,考研,有机化学,知识点整理,陈长水VIP免费

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-1-有机化学(第二版)陈长水主编一、有机物的实验室制备1.醇的脱水是实验室制备烯烃的常用方法之一。乙醇在浓硫酸170℃的作用下,生成乙烯和水2.卤代烃类化合物的制备在实验室和工业上常采用PX3,PX5,SOCL2等作为卤化剂,与醇反应来制备卤代烃类化合物①端基烃:丙醇+HBr在95%硫酸和加热的条件下,生成1-溴丙烷+H2O2-甲基-1-丙醇+PBr3在0℃的条件下,生成2-甲基-2-溴丙烷+H3PO3②非端基烃:3-戊醇+亚硫酰氯(SOCl2)在*****的作用下,生成5-氯戊烷+HCl↑+SO2↑3.醚的合成:醇(需要NaOH作催化剂)或者醇钠跟卤代烃反应制备醚例:溴乙烷跟乙醇钠制备乙醚CH3CH2Br+EtONa→Et2O4.不对称烯烃合成端基醇的反应H3C-CH=CH2→BH3→(CH3CH2CH2)3B(三乙基硼)(CH3CH2CH2)3B→H2O2H2OOH-(三烃基硼,双氧水存在下碱性水解可得到对-2-应的醇)→CH3CH2CH2-OH注:三烯烃基硼,双氧水存在下碱性水解可得到对应的醇或酮(P55)5.芳香酮的制备苯+(CH3CO)2O→干燥AlCl3→苯-COCH3+CH3COOH二、有机物的工业制法1.工业上,常采用催化脱氢的方法来氧化醇例:乙醇在Cu作催化剂(250~350℃)的作用下,生成乙醛和氢气2-丁醇在Cu作催化剂(400~480℃)的作用下,生成2-丁酮和氢气2.工业上用乙烯催化水化制取乙醇H2C=CH2→(H2OH+)→CH3CH2OH三、定量分析1.蔡泽尔(Zeisel)烷氧基定量测定法:甲基醚或乙基醚与HI酸反应,几乎定量生成碘甲烷或碘乙烷。将反映生成的碘甲烷或碘乙烷收集后再与AgNO3反应,根据生成的碘化银的量,计算出甲氧基的含量,这个方法称为蔡泽尔烷氧基定量测定法。2.气体混合物中氧的定量分析酚比醇更容易氧化,多元酚更易被氧化。苯环上羟基越多越容易被氧化,例如,1,2,3-苯三酚(焦没食子酸)很容易吸收氧气,故常把它用于气体混合物中氧的定量分析。3.碘量法邻二醇的氧化:具有1,2-二醇结构的化合物(乙二醇、丙三醇、糖类化合物等)可被高碘酸(HIO4)氧化,连有羟基的两个相连碳原子之间发生C-C键断裂,-3-生成醛或羧酸。反应在室温或低温下进行,定量转化为羰基化合物。因此,这一反应常用来检验分子中是否具有邻二羟基结构,并可从产物的性质、数量和消耗的高碘酸的量来推测反应物的结构(碘量法)。四、碳链的延长反应(指导P101)引入一个、两个、R碳1.环氧乙烷与格式试剂的反应可以得到增长两个碳原子的伯醇,这个反应常用在有机合成中。2.成醚反应(威廉姆孙反应)①有苯环:酚在碱性溶液中同卤代烃反应生成醚,用来合成混合醚。苯酚跟碘甲烷在NaOH的作用下生成苯甲醚和HI,这个反应中引入了一个甲基。②无苯环:脂肪醇或醇盐同卤代烃的反应,是合成混合醚的有效方法R-X+Na-OR’→R-O-R’+NaX3.炔烃的碳链延长(炔烃与弱酸的加成)HC≡CH→CuCl2NH4ClHCN→CH2=CH-CN引入CN-HC≡CH→CH3COOHH2SO4→CH3COO-CH=CH2乙酸乙烯醇酯引入CH3COO-4.长链炔烃的合成H3C-C≡CH→NaNH2→H3C-C≡CNaH3C-C≡CNa→R-X→H3C-C≡C-R引入-R5.在苯环上引入烷基的重要方法。(傅克反应)傅克烷基化反应:-4-苯+CH3Cl→无水AlCl3→苯-CH3引入甲基傅克酰基化反应:苯+CH3CHOCl→无水AlCl3→苯-CH3CHO+HCl引入乙酰基注:烷基化反应中不能用卤代芳香烃代替卤代烷,因为直接连在本换上的卤原子反应活性最弱。卤代烷具有三个碳以上的长链时常常发生异构化。酰基化反应与烷基化反应不同的是酰基化反应不发生异构化。苯环上连有斥电子基团时,则有利于傅克反应的进行;连有强吸电子基时,一般不发生傅克反应。6.R-X+NaCN→醇→R-CN+NaX引入-CN,生成了腈,腈在酸性溶液中水解,生成相应的羧酸R-CN+H2O→H+→R-COOH延长一个C的羧酸7.格式试剂与二氧化碳反应制备比原卤代烃多一个碳原子的羧酸CH3MgBr+CO2→Et2O→CH3COOMgBr→H3O+→CH3COOH+HOMgBr8.增长2个C的:可以考虑用环氧乙烷,用格氏试剂做亲核试剂进攻环氧乙烷9.增长1倍C的:可以考虑用羟醛缩合反应五、常用英文试剂的用途及特点1.Sarrett试剂三氧化铬与吡啶生成的络合物(Sarrett试剂)能迅速将伯醇、仲醇氧化成醛、酮,产率高,而且往往不影响C=C例:环己醇在98%的CrO3·吡啶的作用下,生成环己酮烯丙醇在CrO3·吡啶(25℃)的作用下,生...

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