1 卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物,因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用. 1、分子组成和结构:(在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物)分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br — Br 溴乙烷比例模型及球棍模型:溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C— H键与 C— Br 的不同。 C— Br 键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C— Br 键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。2、溴乙烷的物理性质:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点低,密度比水大,不溶于水。说明:相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br 分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度均大于乙烷。3、溴乙烷化学性质:在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强,使共用电子对偏移,C— X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。①水解反应:(H2O中的— OH取代溴乙烷分子中的Br 原子)实验步骤:大试管中加入5mL溴乙烷;加入15mL20%NaOH溶液,加热;向大试管中加入稀HNO3酸化;滴加2 滴 AgNO3溶液。现象:大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br 原子变成了Br-。说明:a、该反应属于取代反应,C2H5-Br 中的- Br 被 H2O中的- OH取代;b、该反应比较缓慢,可采取加热和加入氢氧化钠的方法,加快此反应的速率、提高乙醇的产量。原因是水解反应吸热,NaOH溶液与 HBr 反应,减小HBr 的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大;c、验证 Br 变成了 Br-时,要用 HNO3酸化溶液,目的:中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,对 Br- 的检验产生干扰。②消去反应实验步骤:大试管中加入5mL溴乙烷;加入15mL饱和 NaOH乙醇溶液,加热. ;2 向大试管中加入稀HNO3酸化;滴加2 滴 AgNO3溶液。实验现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成。反应规律:a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr 分子而形成1 个“ C-C”。若有多个卤素原子可能生成炔,如 CH2Br -CH2Br 发生消去反应可能得CH≡CH;b、该反应的条件:浓NaOH的醇溶液、加热;c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。如:(CH3) 3CCH...