第十二章 杂环化合物 【学习目标】 1、 说出杂环化合物的概念； 2、 能按照 IUPAC（1979）原则对杂环化合物进行命名； 3、 掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应用； 4、 认识常见的杂环化合物的衍生物，了解它们的应用。 在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原子通常被称为杂原子，而在环状化合物中，如果其环中除碳原子外，还含有杂原子，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，杂环中所含杂原子一般为氮、氧、硫等。 杂环化合物在自然界中分布广泛，例如，植物中的叶绿素和动物血红蛋白中的血红素同属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中心的金属离子不同而显不同颜色，叶绿素为镁卟啉显绿色，血红素为铁卟啉显红色；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。 在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当大的比例，例如增强胃动力的多潘立酮（又称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如人类发现的第一个抗生素——青霉素也含有杂环结构，还有常用于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含有杂环结构的药物数不胜数。 因此，杂环化合物在有机化合物中占有非常重要的地位，学好本章内容是我们步入药学学科领域的关键一步。 内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳香性杂环化合物，亦称其为芳（香）杂环化合物（aromatic heterocy cles）。 第一节 分类和命名 一、分类 杂环化合物有多种分类方法，按含杂原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环。 二、命名 杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。按照 IUPAC（1979）（国际纯粹应用化学联合会）原则的规定，保留 45 个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则对这 45 个俗名进行音译，并以此为基础对其他的杂环化合物进行命名。这些被保留下来的俗名主要有： 杂环分类 碳环母体 单 杂环 五元杂环 环戊二烯 NH吡咯 O呋喃 S噻吩 NHN吡唑 NHN咪唑 ON恶唑 SN噻唑 ON异恶唑 六元杂环 苯 N吡啶 O2H-吡喃 NN哒嗪 NN嘧啶 NN吡嗪 稠 杂 环 萘 N喹啉 N异喹啉 茚 NH吲哚 NHN嘌呤 蒽 N吖啶 NN吩嗪 NHS吩噻嗪 命名的注意事项有： （1）以上杂环的俗名已表明杂环含有最多数目的非积累双键，结构中的饱...
