《二烯烃和共轭体系》习题及答案VIP专享VIP免费

8)⑵CH3CH 二 C=C(CH3)2二烯烃和共轭体系》习题及答案(一)用系统命名法命名下列化合物⑴CH?=CHCH 二 C(CH3)2(3)H2C=CHCH二 CHC=CH2cH3⑷H3CH^=CH2C—C【解答】(1)4-甲基-1,3-戊二烯(3)2-甲基-1，3，5-己三烯(2)2-甲基-2,3-戊二烯(4)顺(或 3Z)-1,3-戊二烯(二)下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出其顺反异构体并用 Z,E-标记法命名。(1)2-甲基-1,3-丁二烯(2)1,3-戊二烯(3)3,5-辛二烯(4)1,3,5-己三烯(5)2,3-戊二烯【解答】(1)和(5)无顺反异构；(2)有；(3E)-1,3-戊二烯，(3Z)-1,3-戊二烯；(3)(3Z,5Z)-3,5-辛二烯，(3E,5E)-3,5-辛二烯，(3Z,5E)-3,5-辛二烯;4)有,(3E)-1,3,5-己三烯,(3Z)-1,3,5-己三烯三)完成下列反应式：HO2CCH 二CHCO2H+(2)H^=HC(3)+RMgX+CO2CH3CO2CH3(4)++CO2CH3H3cO2c6)CHO、G(Ak^^(B),...CH2Cl+"(A)KMnO-(B)8)(5)H3hv(2)(4)5)^yCH2CI(8)(A)7”10)QyCHOHO2CCH2CHCH2CH2COOH乙 Z-!|乙乙CH2CIB)3HH四)给出下列化合物或离子的极限结构式，并指出哪个贡献大。(1)曲一 C 三 N,(2)+(CH3)2C=CH-C(CH3)2,(3)B)CHOCH2=CH-CH3,⑷CH2—C—CH3CH3—C.-CH=CH2【解答】(1)CH?—冬一^=面一耳仝二矗，第一个贡献大。412BrCH2B2）反应为自由基历程，先生成烯丙基自由基它的共轭杂化体为++(2)(CH3)2C=CH-CH(CH3)2-(CH3)2C-CH=C(CH3)2，两者贡献相同。⑶CH2=CH-CH2—CH2-CH=CH2，两者贡献相同。H2C=C-CH3112I3(5)°0，后者贡献大。CH3-C=CH-CH232oX-(6)°，前者贡献大。（五）化合物 CH2=CH-NO2和 CH2=CH-OCH3同 CH2=CH2相比，前者 C=C 双键的电子云密度降低，而后者 C=C 双键的电子云密度升高。试用共振论解释之。【解答】CH2=CH-NO2的共振杂化体是°CH 尸 CH-N2°_/T、++巧 0_（I）__H2C-HC=N：（11）°极限机构的叠加，由于（ii）的贝献，原碳碳双键之间的电子云密度降低。+CH2=CH-OCH3的共振杂化体是 CH2=CH-OCH3（III）CH2-CH=OCH3（W）极限结构的叠加，由于（W）的贡献，原碳碳双键之间的电子云密度升高。六）解释下列反应：【解答】（1）#宀 W”与一分子 Br2加成主要得到 1,6-加成产物，为共轭双烯。再与另一分子 Br2进行 1,4-加成。BrNBSCC14,C^Br，后者可以生反应式：⑴叫一叫啓―C=C_CHCH3BrBr(2)叫字―H=CBrCHCH3+O3Br2CH3CHO+O=CC=O(A)H3CC2H5_lC=—HC2H5(C)『H——（七）某二烯烃与一分子溴反应生成 2，5-二溴-3-己烯，该二烯烃若经臭氧氧化再还原分解则生成两分子乙醛和一分子乙二醛（O=CH—CH=O）。试写...