确定同分异构体数目的六种常用方法VIP免费

确定同分异构体数目的六种常用方法作者：尹钰作者单位：安徽省临泉第一中学一、等效氢法①同一碳原子上的氢原子是等效的②同一碳原子上所连的甲基是等效的③处于对称位置碳原子上的氢原子是等效的【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是（）A.①和②B.②和③C.③和④D.①和④二、基团位移法该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有（）A.3种B.4种C.5种D.6种解析：先写出碳链，共有以下3种：①有2种：C=C—C—C—C、C—C=C—C—C。③不能有双键。答案C三、定一移二法对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有（）A.5B.7C.8D.10解析萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即α位的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子，再连接其余的α位的和β位的碳原子，这样形成的二溴代物有7种；定一个β位的碳原子，再连接其余的β位的碳原子，这样形成的二溴代物有3种。如下图所示，因此，总共有10种。答案D四、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为或,两者是等同的。苯并［a］芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式，这两者也是等同的。现有结构式（A）~（D），其中：（1）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是。（2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是。解析首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同，为同一物质。B与（Ⅰ）、（Ⅱ）式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。答案(1)AD(2)B五、排列组合法【典例导析5】有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10种B.8种C.6种D.4种解析邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY—Z，XZ—Y，YX—Z，YZ—X，ZX—Y，ZY—X；间位1种：X—Y—Z,共有10种。答案A不饱和度Ω又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个双键或，相当于有一个Ω，—C≡C—相当于两个Ω，相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。六、不饱和度法【典例导析6】有机物的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。（1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；（2）已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。解析根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为6，除苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。答案