醇 酚 醚 1．在叔丁醇中加入金属钠，当Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na 反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？ C2H5OH + NaC2H5ONa(CH3)3CBr + C2H5ONa(CH3)2C=CH2 第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 2．完成下列各反应 CH3CCH2CHCH2CH3COCOOHKMnO4 3．化合物（A）为反-2-甲基环已醇，将（A）与对甲苯磺酰氯反应产物以叔丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。（1）写出以上各步反应式。（2）指出最后一步反应的立体化学。（3）若将（A）用 H2SO4 脱水，能否得到下列烯烃。 （1）OHCH3H3CSO2ClOTsCH3CH3(CH3)3CONa （2）最后一步反应的立体化学是SN2 反式消除。 （3）若将A 用 H2SO4 脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃 因为（CH3）3COK 是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H，而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1历程，所以主要产物是 4．选择适当的醛酮和Grignard 试剂合成下列化合物： （1）3-苯基-1-丙醇： （2）1-环已基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 (3)PhMgBr + (CH3)2C=OCPhCH3OHCH3CPhCH3O+ CH3MgBrCPhCH3OHCH3(1) 加成（2）水解（2）水解(1) 加成 （4）2，4-二甲基-3-戊醇 (4)（CH3)2CHMgBr + (CH3)2CHCHOC(H3C)2HCCH(CH3)2OHH(1) 加成（2）水解 5．用简单的化学方法区别以下各组化合物 （1）1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环已烷。 Ag I （2）丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚。 （3）乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。 6．试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 （1）乙醚中含有少量乙醇。 （2）乙醇中含有少量水。 （3）环已醇中含有少量苯酚。 7．化合物（A）分子式为 C6H14O，能与 Na 作用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷 KMnO4 溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为 C6H14O2，（C）与 HIO4 作用只得丙酮，试推（A），（B），（C）的构造式，并写出有关反应式。 ABCCH3CH3COHCHCH3CH3CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3COHCCH3CH3OH CH3CH3COHCHCH3CH3CH3CH3CONaCHCH3CH3CH3CH3CCCH3CH3NaH+ CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3COHCCH3CH3OHKMnO4H2O CH3CH3COCH3CH3COHCCH3CH3OHHIO42 醛和酮 1 ．完成下列...
