Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 普通命名法：醛：烷基命名+醛 酮：按羰基所连接两个羟基命名 Eg： 系统命名法： 醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。 二、结构：C：sp2 三、醛酮制法： 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382） RCH2OHRCHORCOOH[O]及时蒸出1 醇醛酸。[O]：KMnO4 K2Cr2O7+H2SO4CrO3+吡啶CrO3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、、、、[O]。2 醇酮R－CH－R'¡OH[O]R－C－R'¡O氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮通用，氧化性强，须将生成的醛及时蒸出 羰基合成：合成多一个碳的醛 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮 CH2=CH2 + COCH3CH2CHO[Co(CO)4]2,加压CH2-CH2COH2八羰基二钴甲乙酮 CH3CCH 2CH3OCH3CH2CH2CHOCH3CHCH 2CHOCH3CH3-C-CH=CH 2O正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮CHO苯甲醛C-CH3O苯乙酮C-O二苯甲酮CH3CHCH2CHOCH3CH3CH2-C-CH-CH 3O CH343-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮甲基丁醛12345苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO(肉桂醛)321321CH 3CH=CHCHOCH-CHOCH 32-丁烯醛苯基丙醛2CH 3C-CH 2-CCH 3OO戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛)1234苯基丙醛 羧酸衍生物还原：（考试不涉及） RCClO+ H2RCHOPd/BaSO4 (2) H2O , H+ , 88%(1) Al(n -Bu ) 2H , 己烷，-78 C。CH3(CH2)10COC2H5OCH3(CH2)10CHO 芳烃氧化：制备芳醛、芳酮（P382） 芳环上 F-C 酰基化：（P165、P382） Gattermann-Koch 反应（由苯或烷基苯制芳醛） 四、物理性质： 沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，有 b.p：醇＞醛、酮＞醚＞烃。 （因为 a. 醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键； b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩：） 溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮不溶于水。 （ 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键） IR 光谱：ν C＝O：1680－1850cm-1（很强峰）； ν C＝O（醛酮）： 1680－1750cm-1（丙酮的 ν C＝O 为 1715 cm-1，乙醛的 ν C＝O为 1730 cm-1。 ν C－H（醛）：2720cm-1（中等强度尖峰）。 注意：－I 效应、环张力等使 ν C＝O 波数升高；共轭效应使 ν C＝O 波数降低 NMR 谱： CH3-C-R-CH2-C-R-C-HOOO 五、化学性质： （一）羰基亲核加成：羰基碳连有吸电子基时容易进行亲核加成反应，羰...
