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大学有机化学推断结构试题(B)及答案解析

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大学有机化学结构推断试卷(B )及答案 班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 1 题 6 分 ) 1. 6 分 (3116) 3116 11-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来: 请推出A,B,C,D,E 的结构和确定11-十八碳烯酸的构型 试写出A,B,C,D,E 和11-十八碳烯酸的结构式。 二、推结构题 ( 共42 题 262 分 ) 2. 6 分 (3111) 3111 化合物A(C9H10),其NMR: /: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A 经臭氧化后再用H2O2 处理,得到化合物B,B 的NMR: /:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B 经氧化后得C,分子式为C8H6O4,NMR 为δ/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C 经P2O5 作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C 的结构,并指出各个峰的位置。 3. 6 分 (3112) 3112 有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在 1730cm-1 有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,/:3.6 单峰(3H);2.3 四重峰(2H);1.15 三重峰(3H)。推断此化合物的结构。 4. 6 分 (3113) 3113 化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在 1700cm-1 左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下:/:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。 试写出A 的可能结构式及各峰的归属。 H2 ,Lindlar催化剂H3O+KOH, H2OE(C18H32O2)D(C18H31O2K) C(C18H31N)KCNB(C17H31Cl)ICH2(CH2)7CH2ClA (C18H13Na)NH3NaNH2+CH3(CH2)5C CH 5. 6 分 (3114) 3114 化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3(B), B 与1 分子CH3MgI 作用,经酸化后得C(C5H8O3), C 用CH3OH-H2SO4 处理得C6H10O3(D)。A 经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D 的结构式。 6. 6 分 (3115) 3115 茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4 或稀的KMnO4 溶液褪色,吸收1mol 的氢而生成茚满(C9H10)。茚完全氢化时生成分子式为C9H16 的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。试推测茚和茚满的结构。 7. 6 分 (3117) 3117 从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A 先臭氧化再用H2O2 处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A 的IR 在3200cm-1~ 2900 cm-1, 2750 cm-1, 1725 cm-1, 975cm-1 有吸收峰,C 的NMR 在0~9 区仅有一个峰。推出A,B,C 的结构式。 8. 8 分 (3118) 3118 某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B(C7H12O),B 用浓HNO3 氧化得二元酸 C(C7H12O4),...

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