下载后可任意编辑执业药师考试中药学专业知识一重点归纳十七毙考题下载后可任意编辑 执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳十七香豆素类 一、结构与分类(一)简单香豆素类：仅在苯环上有取代基，多数在 7-位有含氧基团取代，7-羟基香豆素(伞形花内酯)可认为是香豆素的母体。(二)呋喃香豆素：1.6，7-呋喃骈香豆素类(线型)：以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。下载后可任意编辑趣味：互补=呋补，补线2.7，8-呋喃骈香豆素类(角型)：以白芷内酯为代表，又称异补骨脂内酯型。联想：夫子(夫芷)，脚趾(角芷)(三)吡喃香豆素1.6，7-吡喃型香豆素(线型)：以花椒内酯为代表。2.7，8-吡喃型香豆素(角型)：以邪蒿内酯为代表。下载后可任意编辑联想：闭(吡)月羞花，辟(吡)邪。(四)异香豆素类：如茵陈炔内酯，仙鹤草内酯(五)其它香豆素：沙葛内酯，黄檀内酯(奇谈(其檀))二、理化性质 香豆素含有内酯环1.性状:天然游离的香豆素多为较好的结晶，大多具香味。分子量小的有挥发性和升华性。成苷后则无挥发性和升华性。2.溶解性:游离香豆素难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚;香豆素苷能溶于水、甲醇和乙醇，难溶于乙醚等极下载后可任意编辑性小的有机溶剂。3.荧光性质:可见光下无荧光性，在紫外下显荧光。7-OH 香豆素呈较强的蓝色荧光;加碱荧光更强，转为绿色。8 位引入羟基则荧光减至极弱，甚至无荧光;呋喃型香豆素多显蓝色荧光。4.内酯的碱水解下载后可任意编辑香豆素具有内酯环，与碱液作用可水解开环，形成顺式邻羟基桂皮酸盐，酸化又可环合成内酯。与碱加热时间过长，顺式邻羟基桂皮酸盐异构化为反式邻羟基桂皮酸盐，再酸化也无法环合为内酯。趣味：见生物碱内酯环开环联想记忆碱水解反应的易 难利用此性质进行香豆素类化合物的提取和精制，即先溶解于热碱水溶液，酸化后沉淀，借以和杂质分离达到提取和精制的目的。5.显色反应下载后可任意编辑(1)异羟肟酸铁反应内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件下，与三价铁离子络合成红色。联想：羟=腔=腔内=内酯环异=香气特异=香豆素(2)三氯化铁反应：酚羟基反应生成蓝绿色。(3)Gibb s 反应及 Emerson 反应要求有游离得酚羟基，且酚羟基对位无取代。下载后可任意编辑可用这两个反应推断香豆素的 C-6 位是否有取代。香豆素分子在碱性条件下内酯环被水解后所生成的酚羟基，假如其对位(即 C-6 位)无取代基存在，可与 Gibb s 或 Emerson 试剂反应产生蓝色或红色...
