下载后可任意编辑执业药师考试中药学专业知识一重点归纳十六毙考题下载后可任意编辑 执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳十六第四节 醌类化合物醌类化合物是分子中具有不饱酮的一类化学成分
一、结构与分类主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类
(一)苯醌,天然存在的主要为对苯醌的衍生物(二)萘醌类:大多数是 -萘醌类衍生物
中药紫草含多种萘醌类成分(三)菲醌类:分为邻菲醌及对菲醌两种类型,下载后可任意编辑如从中药丹参根中分离得到的多种菲醌衍生物丹参新醌甲为对醌类化合物
(四)蒽醌类:分为单蒽核和双蒽核两大类
单蒽核类(1)蒽醌及苷类根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基蒽醌分为两类:① 大黄素型:羟基分布在两侧的苯环上,呈黄色
下载后可任意编辑② 茜草素型:羟基分布在同一侧的苯环上,多为橙黄或橙红色,主要存在于茜草科植物中
(2)氧化蒽酚类(略)(3)蒽酚或蒽酮(略)2
双蒽核类(1)二蒽酮类:多以苷的形式存在
如番泻苷A,B,C,D
(2)二蒽醌类 :如山扁豆双醌
下载后可任意编辑二、理化性质(一)性状:醌类多为有色结晶体,一般为黄色至紫红色苯醌,苯醌及萘醌多以游离态存在;蒽醌多结合成苷
(二)挥发性和升华性:游离的醌类化合物大多数具有升华性(如大黄素)
小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性
(三)溶解性:游离醌类微溶或不溶于水,醌类成苷后,极性增大,易溶于热水
(四)酸碱性下载后可任意编辑醌类化合物多具酚羟基,显酸性
带羧基的醌类酸性较强;2
羟基位于苯醌或萘醌的醌核上属插烯酸结构,酸性与带羧基的蒽醌类衍生物类似;3
酚羟基的醌类酸性大于 酚羟基;4
酚羟基数目越多,则酸性增强
-COOH 2 个以上 -OH 1 个 -OH 2 个以上 -OH 1 个 -OH在碱性水溶液中的溶解顺序下载后可任意编辑5% NaHCO3:含-COO H、2 个或以上 -OH5% Na 1 个 -OH