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有机化合物的同分异构现象

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1 有机化合物的同分异构 构造异构是指分子式相同,而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象,包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。构造相同,但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构(stereoisomerism)。分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象,所以立体异构又分为构型异构与构象异构。例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构,丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构 构型异构不仅包括顺、反异构,对映异构也属于构型异构,对映异构的分子式相同,构造也相同,只是构型不同。 现在可以把异构现象归纳为: 顺反异构 由于双键不能自由旋转,所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时,可能产生两种不同的空间排列方式。例如2-丁烯: (I) 顺-2-丁烯 (II) 反-2-丁烯 (沸点3.7 ℃) (沸点0.88 ℃) 两个相同基团(如I 和 II 中的两个甲基或两个氢原子)在双键同一侧的称为顺式,在异侧的称为反式。这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象,称为顺反异构,也称几何异构。通常,分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型,因此顺反异构也是构型异构,它是立体异构中的一种。 需要指出的是,并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外(双键或环),还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。也就是说,当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时,就不存在顺反异构现象了。例如,下列化合物就没有顺反异构体。 构象异构同分异构构型异构顺反异构对映异构立体异构构造异构碳架异构官能团异构位置异构互变异构C=CCH3CH3HHHHCH3CH3 C=CC=CC=Caaabbcaa 2 当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时,例如上面的(I)和(II),可采用顺反命名法。两个相同原子或基团处于双键同一侧的,称为顺式,反之称为反式。书写时分别冠以顺、反,并用半字线与化合物名称相连。例如: 顺- 2 -戊烯 反- 2 -戊烯 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时,则不能用顺反命名法命名,而采用Z, E-命名法。例如: (III) (E)- 1-氯-2-溴丙烯 (IV) (Z)- 2-甲基-1-氯-1-丁烯 Z, E-命名法(参见命名) 对映异构 1 对映异构现象 以乳酸(α-羟基丙酸)为例,人体剧烈运动时肌肉分解出的乳酸与乳糖经细菌发酵后得到的乳酸,其分子式与构造都相同;物...

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