Br NO2 Ar ArH 精品文档---下载后可任意编辑高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座第 17 讲有机化合物的合成【竞赛要求】有机合成的一般原则
引进各种官能团（包括复合官能团）的方法
有机合成中的基团保护
碳链增长与缩短的基本反应
有机合成中的选择性
【知识梳理】一、有机合成的一般原则有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则：1、反应步骤较少，总产率高
一个每步产率为 80%的十步合成的全过程产率仅为 10
7%，而每步产率为 40%的二步合成的全过程产率可达 16%
因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低
2、每步的主要产物易于分离提纯
要力求采纳只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避开生成各种产物的混合物
3、原料易得价格便宜
通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料
在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采纳芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）（一）芳香族化合物的合成1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表 17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表 17-3
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物假如所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；假如所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基
例如：合成苯环上含有两个基团的化合物时，假如两个两个
