对映异构基础习题

第六章 对映异构 1. 说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1） （1） 能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定 1mol含 1 g旋光性物质的溶液，放在 1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用 meso表示。 2. 下列化合物中有无手性 C（用*表示手性 C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3） （4） 3、分子式为 C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵ （无手性） ⑶ （手性） ⑷ （无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物 C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从 A得出一个三氯化物，B给出两个， C和 D各给出三个，试推出 A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物 C，那么 C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的 C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个 E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 解 ： 另 两 个 无旋 光 性的 为 ：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl 5. 指出下列构型式是R或S。 答案： R 型 R型 S型 S型 6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以 R，S标定它们的构型。 答案： R 型 S型 7 写出下列各化合物的费歇尔投影式。 CH3CH2OHCH3H(1) CH3CLHC2H5HCL(2) CH3HCLHBrCH3(3) CH3OHHCLCH3H(4) 答案： CH3OHC2H5H(1) C2H5CLHHCH3H(2) CH3CLHCH3HBrCH3C2H5HHOHCH3(3)(4) 8. 画出下列化合物的构型。 答案： （4） 9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： ⑴ (R）-2-丁醇 ⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 ⑶ 内消旋-3，4-二...