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抗生素分类介绍

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抗生素 β-内酰胺类抗生素 抗生素是某些微生物例如细菌、放线菌、真菌等的代谢产物或合成的类似物,小剂量时对各种病原微生物有强力的杀灭或抑制作用。临床上多数抗生素用于治疗细菌感染性疾病;某些抗生素具有抗肿瘤活性,用于肿瘤的化疗(见"抗肿瘤药"章)。 治疗细菌性感染的抗生素按化学结构可分为 β-内酰胺类、四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类和其它类。按作用机制可分为干扰细菌细胞壁的合成;影响细菌蛋白质的合成两种。β-内酰胺类(青霉素类、头孢菌素类)属于前一种;四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类和氯霉素属于后一种。 β-内酰胺类抗生素是指分子中含有β-内酰胺环的抗生素。根据β-内酰胺环是否连接其它杂环以及所连接杂环的化学结构,β-内酰胺类抗生素又可被分为:青霉素类(Penicillins)、头孢菌素类(Cephalosporins)及非典型的β-内酰胺类抗生素。非典型的β-内酰胺类抗生素主要有碳青霉烯类 (Carbapenems)、单环β-内酰胺类 (Monobactams) 。 一、 青霉素及半合成青霉素 (一)青霉素(Benzylpenicillin) 化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸,又名苄青霉素,青霉素 G(Penicillin G)。 青霉素是从青霉菌培养液中提炼得到,天然的青霉素有 7 种,其中青霉素 G 含量最高,疗效最好。化学结构中母核是由氢化噻唑环与 β-内酰胺环稠合而成 性质: 1.青霉素结构中 2 位有羧基,具有酸性(pKa2.65~2.70),不溶于水,可溶于有机溶剂。临床以其钾盐或钠盐供药用,称为青霉素钠(Benzylpenicillin Sodium) 、青霉素钾( Benzylpenicillin Potassium),青霉素的钠盐或钾盐均易溶于水,但是其钠盐或钾盐的水溶液在室温下不稳定,易被水解失效,因此注射用青霉素为其钠盐或钾盐的灭菌粉末, 2.β-内酰胺环是β-内酰胺类抗生素活性必须的基团,在与细菌作用时,β-内酰胺环开环与细菌发生酰化反应,抑制细菌的生长。青霉素的作用机制是抑制细菌细胞壁的合成。 3.β-内酰胺环为四元环,张力较大,化学性质不稳定,以致易被裂环导致失去活性。这是因为青霉素结构中的母核是由四元的 β-内酰胺环及五元的氢化噻唑环稠合而成,两个环不在一个平面上,致使 β-内酰胺环中的羰基与氮原子的孤电子对不能共轭,羰基的碳原子易受亲核性或亲电性试剂进攻,使 β-内酰胺环裂环,裂环反应在碱性条件下或在 β-内酰胺酶作用下,以及在酸性条件下,...

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