有机合成路线

一、碳胳的生成1. 增长碳链⑴ 任意增长芳烃（付-克反应）ArHRXRCOXAlCl3ArCORAr-RAlCl3卤代烃2RXRXR-RRLiLiR2Cu LiR-R'Na(武尔慈反应)Cu IR'XWitting反应 R2C=OR'CH=P(C6H5)3R2C=CHR'+炔烃R C CHR C CNaNaR'XR C CR'RCH=OR'CH=P(C 6H5)3RCH=CHR'+一、碳胳的生成H2ORXCN-[H]RCOOHRCH2NH2⑵ 增加一个CRMgXCH2H2CO+H2O RCH2CH2OH⑶ 增加二个CMgCO2HCNRCHO(CH3)RXH2ORCOOHRCHOHCN RCHCOOHH2SO4RCHOOH+RCH=CHR'[O]RCOOHR'COOHRCH=CR'R''O3RCHOR'R''C=O+Zn/H2O+Ar-RArCOOH[O]⒉缩短碳链CO2 △RCHCOOHG+RCH2GG为吸电子基一、 碳胳的生成RCONH 2霍夫曼降解反应Br2+NaOHRNH2RCOCH3NaOX甲基酮X2+NaOHRCOONaCHX3+ RCH-CH-R'-HXOH-R-CRCX2-CX2-R'XX-X2CR'ZnR-CCR'R-C=CHR'R-CH-CH2R'OHRCH-CH2-R'XOH- /醇H+R-C=CHR'3 . 形成叁键4 . 形成双键一、 碳胳的生成+RC C R`H2喹啉Pd /Ba SO4RCCR`HH+RC C R`H2Na液氨RCCR`HH 5 .形成碳环1〉小环的合成⑴ 分子内的烷基化⑵ 卡宾对烯的加成XYHOH-XY-分子内亲核取代YX-+CH2R-CH=CHR+CHHCCH2RRX-+XYHOH-XY-分子内亲核取代YX=卤代物或磺酸盐离子。 Y=CN 、--COR 、COOR 等 +hv⑶ [2+2] 环加成⑴ 付-克酰基化2 〉普通环（五、六元环）⑵分子内羟酸缩合。CH2CH2CH2COOHγ -内酯OHH2CCH2OCH2COCH2CH2CH2COXAlCl3OZn / HgHCl ⑶ 狄克曼反应（分子内酯缩合）主要用来合成五元环和六元环。(CH2)nCH2COOEtCH2COOEtEtONa(CH2)nCH2COOEt-CHCOOEtEtO-(CH2)nCH2COCHCOOEtH2OOH-H+△(CH2)nCH2CCH2O⑷ Diels-Alder 反应 （双烯合成）+ COOCH3(CH2)8COOCH3NaHAc 二甲苯(H2C)6CHC OOH4 〉大环—联姻缩合（二酯在金属Na条件下进行分子内缩合）3 〉 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环⑸ 麦克尔反应（Michael反应）CH2HCCOCH3CH3O+CH3ONaMicheal反应CH3OCH3OOH- △羟醛缩合CH3O ⒈官能团的引入⑴ 碳卤键的形成RXX2HXRH +hv+R-OHPX3X2 RXRX二、转换官能团的反应RCH2CH=CH2HXHBrH2O2NBSHOXRCH2CHXCH3 马氏规则RCH2CH2CH2Br 反马氏规则RCHBrCH=CH2 α -取代RCH2CHXCHXRCH2CHCH2或Br2/高温X2OH X 二、转换官能团的反应HNO3H2SO4[H]NaNO2H+HBF4HCl-Cu ClHBr-CuBrKIN2+FClBrIRC=CR'RCH=CXR'R CCR'X2HXXXFeBr3(Cl,Br)XX2 RCH=CH2H2O2OH-RCH2CH2OHROHRXH2OB2H6OH-RMgXHCHOR 2CORCH 2OHRR'CHOHR 3COHH 2OH 2OH 2OH 2OH 2OH 2OOH 2CCH 2RCH 2CH 2OHR'CHOR...