有机波谱复习试题

如何用紫外光谱鉴别下列化合物？ 第一个化合物含有三个共轭双键，最大吸收波长比第二种化合物要长，强度也较高． 2.化合物分子式C8H8O2，试根据其红外光谱图，推测其结构。 解: CH=CHCOCH3CH=CHCOCH3 4 一个羰基化合物，经验式为C6H12O，其质谱见下图，判断该化合物是何物。 解：图中 m/z = 100 的峰可能为分子离子峰，那么它的分子量则为100。图中其它较强峰有：85，72，57，43 等。85 的峰是分子离子脱掉质量数为15 的碎片所得，应为甲基。m/z = 43 的碎片等于 M-57，是分子去掉 C4H9 的碎片。 m/z = 57的碎片是C4H9＋或者是M-Me-CO。根据酮的裂分规律可初步判断它为甲基丁基酮，裂分方式为： 图中有一m/z = 72 的峰，它应该是M-28，即分子分裂为乙烯后生成的碎片离子。只有 C4H9 为仲丁基，这个酮经麦氏重排后才能得到 m/z = 72 的碎片。若是正丁基也能进行麦氏重排，但此时得不到 m/z = 72 的碎片。 因此该化合物为3-甲基-2-戊酮。 5、某未知物的分子式为C9H10O2，紫外光谱数据表明：该物λmax在264、262、257、252nm(εmax101、158、147、194、153)；红外、核磁、质谱数据如图 5-1，图 5-2，图 5-3 所示，试推断其结构。 图 5-1 未知物C9H10O2 的红外光谱图 图 5-2 化合物C9H10O2 的核磁共振谱 图 5-3 化合物C9H10O2 的质谱图 答案： 3. 下图是辛烷的同分异构体（ⅰ），（ⅱ），（ⅲ），（ⅳ）中某一个的13C{1H}表示。请判断该图谱与哪个结构式相符？为什么？谱图中强度较大的峰是c 峰还是b峰？它们分别代表分子中哪类碳？为什么？ 答：该谱图与（ⅲ）相符。因为（ⅲ）中有 5 种不等性碳，与谱图一致。谱图中c 峰最强，它代表 3 个等同的甲基上的碳。b 峰强度次之，它代表 2 个等同的甲基上的碳。a，d，e 峰强度相等，各代表分子中其余的碳。 4. 一个化合物的分子式为 C7H7ON，计算它的环和双键的总数，并由所得数值推测一个适合该化合物的构造式；该化合物的质谱在 m/z 121，105，77，51 处有较强的峰。写出产生这些离子的断裂方式。 5. 未知化合物的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱如图，紫外光谱：乙醇溶剂中λmax＝220nm(logε=4.08)，λmax＝287nm(logε=4.36)。根据这些光谱，推测其结构。 答：质谱上高质量端m/z 为146 的峰，从它与相邻低质量离子峰的关系可知它可能为分子离子峰。m/z 为147 的（M+1）峰，相对于分子离子峰其强度为10.81%，m/z 为1...