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有机波谱复习试题

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如何用紫外光谱鉴别下列化合物? 第一个化合物含有三个共轭双键,最大吸收波长比第二种化合物要长,强度也较高. 2.化合物分子式C8H8O2,试根据其红外光谱图,推测其结构。 解: CH=CHCOCH3CH=CHCOCH3 4 一个羰基化合物,经验式为C6H12O,其质谱见下图,判断该化合物是何物。 解:图中 m/z = 100 的峰可能为分子离子峰,那么它的分子量则为100。图中其它较强峰有:85,72,57,43 等。85 的峰是分子离子脱掉质量数为15 的碎片所得,应为甲基。m/z = 43 的碎片等于 M-57,是分子去掉 C4H9 的碎片。 m/z = 57的碎片是C4H9+或者是M-Me-CO。根据酮的裂分规律可初步判断它为甲基丁基酮,裂分方式为: 图中有一m/z = 72 的峰,它应该是M-28,即分子分裂为乙烯后生成的碎片离子。只有 C4H9 为仲丁基,这个酮经麦氏重排后才能得到 m/z = 72 的碎片。若是正丁基也能进行麦氏重排,但此时得不到 m/z = 72 的碎片。 因此该化合物为3-甲基-2-戊酮。 5、某未知物的分子式为C9H10O2,紫外光谱数据表明:该物λmax在264、262、257、252nm(εmax101、158、147、194、153);红外、核磁、质谱数据如图 5-1,图 5-2,图 5-3 所示,试推断其结构。 图 5-1 未知物C9H10O2 的红外光谱图 图 5-2 化合物C9H10O2 的核磁共振谱 图 5-3 化合物C9H10O2 的质谱图 答案: 3. 下图是辛烷的同分异构体(ⅰ),(ⅱ),(ⅲ),(ⅳ)中某一个的13C{1H}表示。请判断该图谱与哪个结构式相符?为什么?谱图中强度较大的峰是c 峰还是b峰?它们分别代表分子中哪类碳?为什么? 答:该谱图与(ⅲ)相符。因为(ⅲ)中有 5 种不等性碳,与谱图一致。谱图中c 峰最强,它代表 3 个等同的甲基上的碳。b 峰强度次之,它代表 2 个等同的甲基上的碳。a,d,e 峰强度相等,各代表分子中其余的碳。 4. 一个化合物的分子式为 C7H7ON,计算它的环和双键的总数,并由所得数值推测一个适合该化合物的构造式;该化合物的质谱在 m/z 121,105,77,51 处有较强的峰。写出产生这些离子的断裂方式。 5. 未知化合物的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱如图,紫外光谱:乙醇溶剂中λmax=220nm(logε=4.08),λmax=287nm(logε=4.36)。根据这些光谱,推测其结构。 答:质谱上高质量端m/z 为146 的峰,从它与相邻低质量离子峰的关系可知它可能为分子离子峰。m/z 为147 的(M+1)峰,相对于分子离子峰其强度为10.81%,m/z 为1...

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