第16章杂环化合物

第 1 页 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 第十六章 杂环化合物 教学目的： 1. 掌握杂环化合物的分类和命名。 2．理解杂环化合物的结构与芳香性。 3. 掌握五元杂环化合物的化学性质。 教学重点：杂环化合物命名；结构与芳香性；五元杂环化合物的化学性质 教学难点：杂环化合物结构与芳香性；化学性质 教学方法 采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。 引言 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S 等)的环状化合物。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。 年 月 日 x0404-08 NHO,,,OOOOOO杂环化合物非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如如OONHNNHO,…………,,第 2 页 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 §1 6 .1 杂环化合物的分类 杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。 稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。 §1 6 .2 杂环化合物的命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1 ，2 ，3 ，4 ，5… … 年 月 日 x 0 4 0 4 -0 8 第 3 页 辽宁中医药大学杏林学院讲稿 课程名称：有机化学 （或可将杂原子旁的碳原子依次编为 α ,β, γ, δ … ） 来编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小： 五元杂环中含有两个杂原子的体系叫唑（azole）当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1，2，3，… (或α，β，γ… )编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N 顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 §1 6 .3 五元杂环化合物 一、 呋喃、噻吩、吡咯 含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。 年 月 日 x0404-08 第 4 页 辽宁中医...