工 程 职 业 技 术 学 院毕 业 设 计 报 告 ( 论文 )( 2024 届 )系 别 : 制 药 与 生 物 工 程 技 术 系 课 题 名 称 : 环 丙 基 萘 啶 羧 酸 的 合 成 讨论 摘 要本 课 题 综 述 了 吉 米 沙 星 母 核 环 丙 基 萘 啶 羧酸 的 合 成 方 法 , 其 合 成 主 要 有 五 种 方 法 合 成方 法
经 过 比 较 决 定 使 用 分 子 核 取 代 合 成 环 丙 基萘 啶 羧 酸 , 其 合 成 工 艺 : 以 氟 氯 烟 酸 为 原 料,在 甲 苯 作 溶 剂 , DMF 催 化 作 用 下 与 亚 硫 酰 氯 热回 流6 小 时 , 得 到2,6—二 氯 — 5— 氟 — 吡 啶 — 3—酰 氯 ( 收 率 为 :88
7% ) ; 然 后 与丙 二 酸 二 乙酯 反 应 , 在 50℃ 时 反 应 2 小 时 得 到 ( 2,6—二 氯 —5— 氟 — 吡 啶 — 3— 羰 基 ) — 丙 二 酸 二 乙 酯 ( 收率 82
1% ); 再 在 对 甲 苯 磺 酸 的 催 化 和 水 做 溶剂 下 , 热 回 流 10 小 时 得 到 ( 2,6—二 氯 — 5—氟 —吡啶—3— 羰基)—乙酸乙酯(收率:57
1% ) ; 再 与 乙 酸 酐 在 原 甲 酸 三 乙 酯 中 , 在130℃ 反 应2 小 时 得 到 (2,6—二 氯 — 5— 氟 — 吡 啶— 3— 羰 基 ) — 3— 乙 氧 基 丙 烯 酸 乙 酯 ( 收 率 :93
1% ) ; 然 后 在 与环 丙 胺 在 乙 醇 在0℃反 应2小 时 , 反 洗 涤 , 并 重 结 晶 得 到 2—( 2
, 6—二氯 — 5— 氟 — 吡 啶 — 3— 羰 基 ) — 3— 环 丙 胺 丙 烯酸 乙 酯 ( 收 率 ;82