专题十七 有机合成及其推断海州高级中学 周辰剑 【考试说明要求】1. 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。2.举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。【知识梳理】 1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。⑴ 能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色的官能团有： 、 、 、⑵ 能与 Na 反应放出 H2的官能团有： 、 。⑶ 能与 FeCl3溶液作用显紫色；⑷ 能与 Na2CO3溶液作用放出 CO2气体官能团为： ；⑸ 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的 Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅2.理解有机物分子中基团间的相互影响。⑴ 烃基与官能团间的相互影响①R－OH 呈中性，C6H5OH 呈 性(苯环对－OH 的影响)②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH 较 发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH 对乙基的影响)；③不和溴水反应，而 C6H5OH 和浓溴水(过量)作用产生 (－OH 对苯环的影响)。⑵ 官能团对官能团的影响： RCOOH 中－OH 受－CO－影响，使得－COOH 中的氢较易电离，显 。⑶ 烃基对烃基的影响：如甲苯 ①－CH3 受苯环影响，能被酸性 KMnO4溶液氧化；② 苯环受 -CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。3.关注外界条件对有机反应的影响 如: 与 Br2― (C6H10O5)n － 4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通5.注意有机反应中量的关系6.掌握官能团的转化关系(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如 Rb．通过氧化反应得到，如 。② 引入－OHa．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与 H2的加成b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解③ 引入－COOH a．加成反应：醛的氧化 b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解④ 引入－X a．加成反应：不饱和烃与 HX 的加成 b．取代反应：烃与 X2、醇与 HX 的取代(2)官能团的消除 ①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基③ 通过加成(还原)或氧化可以消除醛基④ 通过水解反应消除酯基(3)官能团之间的衍变。如： 伯醇 醛 羧酸 酯(4)官能团数目的改变。【典型例题】【例 1】有以下一系列反应，终产物为草酸。A →B → C → D ...
