2012高中化学 3.1.1 有机化合物的合成 第1课时学案 鲁科版选修5

第 1 节《 有机化合物的合成》学案（第一课时） [学习目标]：1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 [自主、交流与探究]：[探讨学习 1]、完成下列有机合成过程：①CH≡CH 为原料合成 [—CH2 —CH —]n Cl CH≡CH [—CH2 —CH —]n Cl此过程中涉及到的反应类型有 ②CH3C CCH3为原料制取 CH3CHCH3CH3 OH ( )CH3C CCH3 CH3CHCH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 ③ CH2=CH2为原料合成 CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CNH2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和 HCHO 为原料合成 CH2 =CHCHO CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHOCH3 CH3CH3HCl引发剂 OH 一KMnO4 ( ) ( ) ( ) 此过程中涉及到的反应类型有 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。[探讨学习 2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径：（1）方法 1：卤代烃的取代反应① 卤原子的氰基取代如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋ → ② 卤原子的炔基取代如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子CH3CH2Br + NaCCCH3 → （其中 NaCCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na → 2CH3CCNa + H2）③ 苯与 RX 的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法 2：加成反应① 醛、酮的加成反应如：CH3CHO + HCN → CH3COCH3 + HCN → ② 羟醛缩合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → ③ 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法 1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应如：① CH3CH CH2②CH3CH C CH3（2）方法 2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷： 由苯乙酸钠制备苯： 3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请...