学案 51 判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如 CH4中的 4 个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如 C(CH3)4中的 4 个甲基上的 12 个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如 CH3CH3中的 6 个氢原子等同；乙烯分子中的 4个 H 等同；苯分子中的 6 个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的 18 个氢原子等同。【典例导悟 1】 下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是( )A．①和② B．②和③ C．③和④ D．①和④2．换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 看作 H 原子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。典例导悟 2 已知化学式为 C12H12的物质其结构简式为 CH3CH3，该环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有( )A．4 种 B．9 种 C．12 种 D．6 种3．基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例导悟 3】 分子式为 C5H10的链状烯烃，可能的结构有( )A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种4．基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。典例导悟 4 烷基取代苯 R 可以被酸性 KMnO4溶液氧化，生成 COOH，但若烷基 R 中直接与苯环相连的碳原子上没有 C—H 键，则不容易被氧化得到 COOH。现有分子式为 C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 COOH 的异构体有 7 种...
