第三节 炔烃 一、定义、通式和同分异构体定义:分子中含有碳碳叁键的不饱和烃
通式:CnH2n-2同分异构体:与烯烃相同
二、结构在乙炔分子中,两个碳原子采用 SP 杂化方式,即一个 2S 轨道与一个 2P 轨道杂化,组成两个等同的 SP 杂化轨道,SP 杂化轨道的形状与 SP2、SP3杂化轨道相似,两个 SP 杂化轨道的对称轴在一条直线上
两个以 SP 杂化的碳原子,各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳 σ键,另一个杂化轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢 σ 键,三个 σ 键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线型分子
每个碳原子还有两个末参加杂化的 P 轨道,它们的轴互相垂直
当两个碳原子的两 P 轨道分别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的 π 键
三、命名炔烃的命名原则与烯烃相同,即选择包含叁键的最长碳链作主链,碳原子的编号从距叁键最近的一端开始
若分子中即含有双键又含有叁键时,则应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链,并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)
编号时,应使烯、炔所在位次的和为最小
例如: 3-甲基-4-庚烯-1-炔但是,当双键和叁键处在相同的位次时,即烯、炔两碳原子编号之和相等时,则从靠近双键一端开始编号
如: 1-丁烯-3-炔 四、物理性质与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为固体
简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高
炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂
五、化学性质 (一)加成反应1、催化加氢 炔烃的催化加氢分两步进行,第一步加一个氢分子,生成烯烃;第二步再与一个氢分加成,生成烷烃
+ H2 CH2=CH2 CH3CH32、加卤素 炔烃与卤素的加成也是分两步进行的
先加一分子氯或溴,生成二卤代烯,在过量的氯或溴的存在下,再进一步与一分子卤素加成,生成四卤代烷
+ Br2 CHBr=CHBr CHBr2CHBr2