对溴乙烷水解反应有关问题的探讨

对溴乙烷水解反应有关问题的探讨奉化中学 翁彩波http://www.DearEDU.com摘要：本文通过挖掘教材和某些资料对溴乙烷水解反应的表述存在的问题，特对溴乙烷水解的反应历程进行分析，并进一步阐述了溴乙烷水解反应与消去反应及乙醇的溴代反应之间的联系。关键词：溴乙烷 水解反应 亲核取代仔细研读化学第二册教材（人教版）烃的衍生物中关于溴乙烷水解反应的表述：溴乙烷在 NaOH 存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：由上述文字描述说明在 NaOH 存在下与溴乙烷发生反应的是水。也有很多资料中提到：溴乙烷的水解反应是可逆反应，生成的 HBr 可与 NaOH 发生中和反应（），从而促使溴乙烷的水解反应向右进行，故溴乙烷水解的总反应也可写成：笔者通过分析溴乙烷水解的反应历程，总结出在水溶液中由于 NaOH 的电离，溶液中存在的大量 OH－有优先于水跟溴乙烷发生反应的能力，教材和某些资料的部分提法还有待商榷。1 溴乙烷水解反应分析1．1 溴乙烷水解反应中 NaOH 作用分析溴乙烷中的碳溴键(C－Br)是极性共价键()，碳溴之间的共用电子对偏离碳，使碳带部分正电，因此溴乙烷中的溴原子被羟基取代生成醇的过程属于亲核取代反应。反应是由负离子或具有未共用电子对的分子进攻溴乙烷中电子云密度较小的带部分正电荷的碳原子引起的。而在 NaOH 水溶液中，NaOH 可以电离出带负电的 OH－，水是带未共用电子对的分子。它们都能供给一对电子与缺电子的碳形成共价键。所以 NaOH 和水都可看做是亲核试剂。但亲核试剂给电子能力存在强弱，给电子能力越强，成键越快，亲核性越强。而试剂亲核能力强弱与试剂所带电荷的性质，试剂的碱性，可极化性等因素有关。而在溴乙烷的水解反应中，已明确提供了试剂是 NaOH 和水。所以只需从试剂所带电荷的性质分析由于带负电的亲核试剂要比相应成中性的亲核试剂更活泼。由此我们不难判断OH－比 H2O 进攻缺电子的碳原子的能力要强。所以在 NaOH 水溶液条件下，优先参与溴乙烷水解反应的亲核试剂是 OH－,反应方程式可写为：该方程式虽然与上文已曾提到的水解总反应方程式相同，但所隐含的本质意义却不同，NaOH 是和溴乙烷发生取代反应的最主要直接反应物，而水更主要的作用是提供反应发生的溶剂环境，为了区别溴乙烷在 NaOH 醇溶液中发生的是消去反应。反应方程式也可写为：1．2 溴乙烷水解反应历程分析溴乙烷的 α－碳原子上只接了一个甲基,亲核试剂从背面进攻中心碳原子的阻...