第三单元 烃的衍生物学习任务 1 卤代烃一、卤代烃1．概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X(其中 R—表示烃基，X＝Cl、Br、I)。2．官能团：碳卤键，其结构式为。二、卤代烃的物理性质1．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。2．溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。3．密度：一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余卤代烃的密度比水的大。三、卤代烃的化学性质1．卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X 被水中的—OH 所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX；产物特征引入—OH，生成含—OH 的化合物消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键的化合物（1）所有卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。（2）多卤代烃水解可生成多元醇。例如：2．消去反应的规律(1)消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。(2)两类卤代烃不能发生消去反应① 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如 CH3Cl。② 与 卤 素 原 子 相 连 的 碳 原 子 有 邻 位 碳 原 子 ， 但 邻 位 碳 原 子 上 无 氢 原 子 ， 如(3)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOH――→CH2===CH—CH2—CH3(或 CH3—CH===CH—CH3)↑＋NaCl＋H2O。(4) 型卤代烃，发生消去反应可以生成 R—C≡C—R。例如：BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。四、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理R—X＋NaOH――→R—OH＋NaXHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。2．实验步骤(1)取少量卤代烃于一试管中；(2)加入 NaOH 水溶液；(3)加热，反应一段时间；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液，观察现象。3．实验说明加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和 ，则 AgNO3 溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗褐色的 Ag2O 沉...
