第三单元 烃的衍生物学习任务 1 卤代烃一、卤代烃1.概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
通式可表示为 R—X(其中 R—表示烃基,X=Cl、Br、I)
2.官能团:碳卤键,其结构式为
二、卤代烃的物理性质1.沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高
2.溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂
3.密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小,其余卤代烃的密度比水的大
三、卤代烃的化学性质1.卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X 被水中的—OH 所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOH――→R—CH2OH+NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX;产物特征引入—OH,生成含—OH 的化合物消去 HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键的化合物(1)所有卤代烃在 NaOH 的水溶液中均能发生水解反应
(2)多卤代烃水解可生成多元醇
例如:2.消去反应的规律(1)消去反应的概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应
(2)两类卤代烃不能发生消去反应① 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,如 CH3Cl
② 与 卤 素 原 子 相 连 的 碳 原 子 有 邻 位 碳 原 子 , 但 邻 位 碳 原 子 上 无 氢 原 子 , 如(3)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物
例如:+NaOH――→CH2===CH—CH2—CH3(或 CH3—CH===CH—CH3)↑+NaCl+H2O
(4) 型卤代烃,发生消去反应可以生成 R—C≡C—R
例如:BrCH2CH2Br+2NaOH――→CH≡CH↑+2N