同分异构体数目推断四法(14 页)Good is good, but better carries it
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同分异构体数目推断四法 同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物
同分异构体数目的推断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的推断方法
一、等效氢法要点:①同—C 上的 H 是等效的;②同—C 上所连的上的 H 是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的 H 是等效的
例 1 化合物中,若两个 H 被一个和一个取代,则得到的同分异构体数目为( )种
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有 7 种,故共有 14 种
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少 2 个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用表示
若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O 与 C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子
至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子
例 2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是( )种
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为 4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为 3 种
三、优先组合法不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构
例 3 已知某有机物的化学式为,结构中有 2 个,2 个,1 个,和 1 个,写出其可能的结构
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2 个可分为两个和 1 个
两个的插法有两种,即和;1 个的插法有两种,即和
四、换元法例 4 已知二氯苯的同分异构体有 3 种,从而推断四氯苯的同分异构体有( )种;一氯戊烷有 8 种同分异构体,