化学:解题技巧与应试策略系列 20策略 20 有机合成与推断的分析技巧金点子: 有机合成题要求考生在题设条件下,根据所给信息和中学阶段的有机反应,从合成产物出发
采用逆推的方法解题
有机推断题,要求考生区分题中的各类信息,找出与解题有关的有效信息和隐含信息,从反应过程及特征反应出发,运用迁移、重组、比较等手段推出物质
经典题:例题 1 :(2001 年全国高考)某有机物 X 能发生水解反应,水解产物为 Y 和 Z
同温同压下,相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同,化合物 X 可能是 ( )A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯方法:根据水解的式量分析其结构
捷径: 因有机物 X 水解产物为 Y 和 Z,同温同压下,相同质量的蒸气所占体积相同,说明 Y 和 Z 的分子量相等
而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子,以此化合物 X 可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯,得答案为 AB
总结:确定 Y 和 Z 的分子量相等,是解答该题的关键
例题 2 :(2002 年全国高考)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业,乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成
(1)写出 A、C 的结构简式:A:____________, C:___________
(2)D 有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是: 请写出另外两个同分异构体的结构简式:_____________和_______________
方法:根据合成后所得物质的结构简式逆向分析
捷径:(1)从乙酸苯甲酯,根据反应过程中的条件推得 AC 的结构简式分别为:A: C:
(2)D 的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断,可通过酯键官能团分析
分析时,先写出酯键,即-COO-,然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边,以此有:①左边:H-,右边:-