高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第二节 醇和酚素材 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学素材

第 2 节 醇和酚 甘油甘油 甘油是甘油三酸酯分子的骨架成分。当人体摄入食用脂肪时,其中的甘油三酸酯经过体内代谢分解,形成甘油并储存在脂肪细胞中。小常识：甘油又名丙三醇，是一种无色、无嗅、味甘的粘稠液体。甘油的化学结构与 碳水化合物完全不同，因而不属于同一类物质。每克甘油完全氧化可产生 4 千卡热量，经人体吸收后不会改变血糖和胰岛素水平。甘油是食品加工业中通常使用的甜味剂和保湿剂，大多出现在运动食品和代乳品中。由于甘油可以增加人体组织中的水分含量，所以可以增加高热环境下人体的运动能力。甘油的历史甘油，1779 年由斯柴尔（Scheel）首先发现，1823 年人们认识到油脂成分中含有Chevreul,希腊语为甘甜的意思，因此命名为甘油（Glycerine）。第一次世界大战期间，因 其 为 制 造 火 药 的 原 料 ， 则 产 量 大 增 。 最 简 单 的 三 羟 基 醇 。 分 子 式HOCH2CH（OH）CH2OH。又称丙三醇。在自然界中甘油主要以甘油酯的形式广泛存在于动植物体内，在棕榈油和其他极少数油脂中含有少量甘油。无色粘稠液体。具有甜味。熔点20℃，沸点 290℃（分解），相对密度 1.2613（20／4℃)。纯甘油可形成结晶固体，冷至－15～－55℃时最易结晶，吸水性很强，可与水混溶，并可溶于丙酮、三氯乙烯及乙醚-醇混合液。甘油与一元醇相似，例如与金属钠反应生成一元甘油醇钠。与干燥的氯化氢气反应，生成 2，3-二羟基-1-氯丙烷和 1，3-二羟基-2-氯丙烷。在乙醚溶液中与氯化氢反应，主要生成 2-羟基-1，3-二氯丙烷。氧化时生成甘油醛、甘油酸；还原时生成丙二醇。（性状与稳定性）无色粘稠状液体；味略甜，与水及乙醇可任意比例混合，在潮湿空气中能吸收水分，遇冷时间过长能析出结晶块，稍加温可再溶，故应密闭贮存。甘油于10℃左右与硫酸、硝酸混合酸反应，生成甘油三硝酸酯，俗称硝酸甘油，这个化合物经轻微碰撞即分解成大量的气体、水蒸气和二氧化碳，发生爆炸。硝酸甘油还常用作强心剂和抗心绞痛药。脂肪酰氯或酸酐可酯化甘油。甘油与过氧化氢、过氧酸、亚铁盐、稀硝酸等反应，生成甘油醛、二羟基丙酮；与浓硝酸作用生成甘油酸。甘油也可被四乙酸铅或高碘酸氧化。甘油与硫酸钾或浓硫酸加热发生分子内失水，生成丙烯醛。甘油是肥皂工业的副产物，也可用特种酵母发酵糖蜜制得。也可以丙烯为原料合成甘油。甘油大量用作化工原料，用于制造合成树脂、塑料、油漆、硝酸甘油、油脂和蜂蜡等，还用于制...