基础课时3烃的含氧衍生物1.(2015·重庆理综,5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水退色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体解析A项X和Z均属于酚,与溴水发生取代反应能使溴水退色,Y中含有碳碳双键,与溴水发生加成反应能使溴水退色,正确;B项,碳酸酸性大于酚,X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上能发生取代反应,碳碳双键和苯环能发生加成反应,正确;D项,Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体,X含有酚羟基,与醛可发生缩聚反应,可作缩聚反应单体,正确。答案B2.(2015·江苏化学,12)己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是(双选)()A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子解析A项,卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热,错误;B项,因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子,可以和HCHO发生酚醛缩聚,正确;C项,Y中有酚羟基,X中无酚羟基,故可以用FeCl3溶液鉴别,正确;D项,化合物Y中2—个C2H5,所连碳原子均为手性碳原子,错误。答案BC3.(2015·上海化学,9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A.分子式为C9H5O4B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应解析根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应,B错误。咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,C正确。咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,D错误。答案C4.(2015·天津理综,8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________,写出A+B→C的化学反应方程式:____________________________________________________________。(2)C()中①、②、③3—个OH的酸性由强到弱的顺序是________。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。(4)D→F的反应类型是________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)结构简式:____________________________________________________________________________________________________________________________。①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:R—CH2—COOH――→A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C===CH2―----------―→CH3CH2OH―----------―→CH3COOC2H5解析(1)A的分子式为C2H2O3,A可发生银镜反应,且具有酸性,则结构中含有醛基和羧基,其结构简式为;对比A、C的结构可知B为苯酚,则A+B→C的化学反应方程式为。(2)①、②、③分别对应—的是酚羟基、醇羟基、羧基,其OH上氢原子的活泼性顺序为羧基>酚羟基>醇羟基,则3—个OH的酸性由强到弱的顺序是③>①>②。(3)C中有羧基和醇羟基,两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物,其结构如下,左右对称,分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知,相当于溴原子取代了羟基,所以D→F的反应类型是取代反应;F中含有酯基、溴原子和酚羟基,三种基团均能与NaOH溶液反应,故1molF在一定条件下最多消耗3molNaOH。由条件①可知F—的同分异构体中含有COOH,由条件②可知结构中含有,则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子,可—通过移动COOH—与Br书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息...