1《有机化学》Ⅳ教学大纲课程名称：有机化学Ⅳ，OrganicChemistryⅣ课程号（代码）：20321240-5课程类别：基础课学时：64学分：4教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课，其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、σ键、π键及大π键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）、立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念，并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。教学内容：第一章绪论（1学时）有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。有机化合物和有机化学的概念。有机化合物的分类。第二章烷烃（4学时）第一节烷烃的结构和异构现象烷烃的结构——碳原子的SP3杂化）。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链异构和构象异构。第二节烷烃的命名烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命名法、顺序规则。第三节烷烃的性质烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性顺序。生物体内的自由基及自由基反应。第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时）第一节烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构——碳原子的SP2杂化和SP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导2效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔烃碳原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）。第二节二烯烃二烯烃的结构类型。共轭二烯烃的结构，共轭体系（π-π共轭，P-π共轭）和共轭效应，共轭二烯烃的加成反应，1,4-加成反应。诱导效应和共轭效应的主要特点。第四章环烃（6学时）第一节脂环烃脂环烃的分类：单环和多环（螺环和桥环），脂环烃的命名。环烷烃的稳定性与环大小的关系。环烷烃的化学性质：三、四元环的加成，五、六元环的取代反应。环己烷的构象（椅式和船式），直立键（a键），平伏键（e键），取代环己烷的构象，二取代环己烷的构型异构和构象异构。十氢萘的构象和稳定性。萜类化合物的结构(异戊二烯单元)、分类和命名。常见单萜（开链萜、单环萜、双环萜）的结构、性状和用途。重要的萜类化合物：叶绿醇、维生素A、青蒿素、β-胡萝卜素。第二节芳香烃芳香烃的分类和命名。苯的结构特点（环状闭合共轭体系）。苯同系物的异构现象和命名，单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）及亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点；苯环侧链的反应：自由基取代反应及氧化反应。稠环芳烃：菲、蒽的结构、环戊烷并氢化菲的结构。萘的结构和化性：亲电取代反应，氧化反应。非苯型芳香烃、结构特点及Huckel规则。第五章对映异构（5学时）第一节对映异构现象立体异构现象的概念。对映异构现象，手性碳、手性分子、手性分子与对称因素（对称中心、对称面）的关系。无手性碳原子分子的对映异构现象。第二节对映异构体的旋光性对映异构体的光学活性、偏振光、旋光度、比旋光度。第三节对映异构体的标记对映异构体的表示方法——费歇尔投影式，对映异构体的命名（D、L及R、S标记法）。含有两个及两个以上手性碳原子分子的立体异构体（对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体）。外消旋体的拆分。手性碳原子与对映异构体数目的关系。化学反应中的立体化学，对映异构体的生物学意义。第六章卤代烃（4学时）第一节卤代烃的分类和命名卤代烃的分类、命名（系统命名法）第二节卤代烃的性...
