高中化学 第1部分 专题4 第三单元 第三课时 重要有机物之间的相互转化讲义（含解析）苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案VIP免费

重要有机物之间的相互转化1．你学过的有机反应类型有哪些？提示：有机反应类型主要有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应。2．发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪些？提示：发生取代反应的有机物常见的有烷烃、苯及其同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。3．如何由乙烯合成乙酸乙酯？提示：由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为：CH3CH2OH――→[新知探究]探究想一想，如何由溴乙烷制取乙二醇？提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为：1[必记结论]上述转化的化学方程式分别为：①CH3CH3＋Br2――→CH3CH2Br＋HBr；②CH2===CH2＋H2――→CH3CH3；⑤CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；⑥CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr；2⑦CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O；⑧CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O；⑨2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O；⑪2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH。[成功体验]1．某有机化合物D的结构简式为，它是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列方法制得，则烃A可能为()A．1丁烯B．1，3丁二烯C．乙炔D．乙烯解析：选D根据题意用逆推法进行分析，最终产物D为，D是由C经脱水得到，则C为醇，B为卤代烃，而A与Br2反应生成B，则A为不饱和烃，则A为CH2===CH2，应选D选项。[新知探究]探究卤代烃的消去反应条件和醇的消去反应条件相同吗？提示：不相同；卤代烃的消去反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，醇的消去反应条件是浓硫酸加热至170℃。探究由乙烯合成乙二酸二乙酯的流程如下：3①～⑤的反应类型是什么？提示：①为加成反应；②为加成反应；③为水解反应(或取代反应)；④为氧化反应；⑤为酯化反应(或取代反应)。[必记结论]有机反应类型的判断(1)从官能团性质的角度来判断有机反应类型：(2)从键型变化的角度来判断有机反应类型：4[成功体验]2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()A．CH3CH(OH)CH2CHOB．CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3C．CH3—CH===CH—CHOD．HOCH2COCH2CHO解析：选A对照题给物质的官能团及官能团的性质可知，选项A中的有机物能发生酯化、还原、加成和消去反应；B中有机物可发生酯化、氧化和消去反应，不能发生加成和还原反应；C中有机物能发生加成、氧化、还原等反应，不能发生酯化和消去反应；D中有机物不能发生消去反应。所以本题选A。3．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是()A．反应①是加成反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥是取代反应解析：选C乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。———————————————[关键语句小结]———————————————5—1．有机物常见官能团的转化方法：2.有机物的二元合成路线：CH2＝CH2――→61．常见的取代反应中，官能团的引入或转化(1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl。(2)芳香烃的取代，如。(3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaX(4)酯类的水解，如。2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔与X2、HX、H2O等的加成如＋HCl――→H2C===CHCl。(3)醛、酮的加成，如：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。3．氧化反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化，如：2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如：被酸性KMnO4溶液氧化为7。(3)醇的氧化，如：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。(4)醛的氧化，如：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH。4．消去反应中，官能团的引入或转化(1)卤代烃消去：CH3CHClCH3＋NaOH――→CH2===CH－CH3↑＋NaCl＋H2O。CH2Cl－CH2Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。(2)醇消去：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O。[例1]工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下：回答：(1)有机物A的结构简式为________。(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：________________________________。(3)反应②的反应类型是________，反应④的反...