高中化学 第1部分 专题3 第二单元 第二课时 芳香烃的来源与应用讲义（含解析）苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案VIP免费

芳香烃的来源与应用1．哪些实验事实能说明苯分子结构中并不存在碳碳双键？提示：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色都能证明苯分子结构中不存在碳碳双键。2．苯的化学性质主要有哪些？提示：苯能发生溴代、硝化反应，能与H2发生加成反应，能燃烧。3．苯的二氯代物有几种？试写出其结构简式。提示：苯的二氯代物有三种，分别为[新知探究]探究(1)取1支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。(2)取1支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。以上实验，各有什么现象？可得出什么结论？提示：两支试管中液体均褪色；说明苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。探究哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。探究苯的同系物是否都能使酸性KMnO4溶液褪色？提示：不一定；与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子时，才能使酸性KMnO4溶液褪色，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。[必记结论]1．苯的同系物的概念分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。2．结构特点分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。3．通式CnH2n－6(n≥6)。4．苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应：①苯的同系物中，与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子时，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应：甲苯能发生卤代、硝化等取代反应。①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30℃时主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯，反应的化学方程式分别为：②甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时生成2，4，6三硝基甲苯。(3)加成反应：甲苯与H2在一定条件下发生加成反应：。5．常见的苯的同系物[成功体验]1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能使酸性KMnO4溶液褪色C．都能与H2发生加成反应D．都能发生取代反应解析：选B甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。[新知探究]探究苯乙烯()属于苯的同系物吗？提示：不属于苯的同系物，但属于芳香烃。原因是与苯环相连的不是烷烃基而是不饱和烃基。探究工业上用苯和乙烯合成乙苯，该反应中使用的催化剂是含盐酸的三氯化铝，该工艺流程有何缺点？提示：AlCl3的腐蚀性大，反应结束还要使用大量NaOH中和废酸，生产过程中产生大量废水、废酸、废渣、废气、严重污染环境。探究蒽()和菲()是何种关系？二者的一氯代物分别是多少种？提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物有3种：菲的一氯代物有5种：。[必记结论]1．芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为：。此反应早先采用无水AlCl3和浓盐酸作催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。2．多环芳烃(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。(2)分类：①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：等。②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯：等。③稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如萘：等。(3)多环芳烃的结构及同分异构体：①由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。②判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意：a．苯环是平面正六边形结构；b．若分子中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面。③判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。(4)芳香烃对人类健康的危害：对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。3．苯的同系物...