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高中化学 第1部分 专题3 第二单元 第二课时 芳香烃的来源与应用讲义(含解析)苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案VIP免费

高中化学 第1部分 专题3 第二单元 第二课时 芳香烃的来源与应用讲义(含解析)苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案_第1页
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芳香烃的来源与应用1.哪些实验事实能说明苯分子结构中并不存在碳碳双键?提示:苯不能使溴的CCl4溶液褪色,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色都能证明苯分子结构中不存在碳碳双键。2.苯的化学性质主要有哪些?提示:苯能发生溴代、硝化反应,能与H2发生加成反应,能燃烧。3.苯的二氯代物有几种?试写出其结构简式。提示:苯的二氯代物有三种,分别为[新知探究]探究(1)取1支试管,向其中加入2mL甲苯,再加入3~5滴酸性KMnO4溶液,振荡。(2)取1支试管,向其中加入2mL二甲苯,再加入3~5滴酸性KMnO4溶液,振荡。以上实验,各有什么现象?可得出什么结论?提示:两支试管中液体均褪色;说明苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。探究哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?提示:(1)苯环对侧链的影响,使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响,如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。探究苯的同系物是否都能使酸性KMnO4溶液褪色?提示:不一定;与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子时,才能使酸性KMnO4溶液褪色,如不能使酸性KMnO4溶液褪色。[必记结论]1.苯的同系物的概念分子中含有一个苯环,苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。2.结构特点分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部是烷基。3.通式CnH2n-6(n≥6)。4.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应:①苯的同系物中,与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子时,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。②均能燃烧,燃烧的化学方程式通式为CnH2n-6+O2――→nCO2+(n-3)H2O。(2)取代反应:甲苯能发生卤代、硝化等取代反应。①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30℃时主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯,反应的化学方程式分别为:②甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在100℃时生成2,4,6三硝基甲苯。(3)加成反应:甲苯与H2在一定条件下发生加成反应:。5.常见的苯的同系物[成功体验]1.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是()A.都属于芳香烃B.都能使酸性KMnO4溶液褪色C.都能与H2发生加成反应D.都能发生取代反应解析:选B甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能。[新知探究]探究苯乙烯()属于苯的同系物吗?提示:不属于苯的同系物,但属于芳香烃。原因是与苯环相连的不是烷烃基而是不饱和烃基。探究工业上用苯和乙烯合成乙苯,该反应中使用的催化剂是含盐酸的三氯化铝,该工艺流程有何缺点?提示:AlCl3的腐蚀性大,反应结束还要使用大量NaOH中和废酸,生产过程中产生大量废水、废酸、废渣、废气、严重污染环境。探究蒽()和菲()是何种关系?二者的一氯代物分别是多少种?提示:蒽和菲的分子式相同,均为C14H10,二者互为同分异构体。蒽的一氯代物有3种:菲的一氯代物有5种:。[必记结论]1.芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中,现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。(2)工业上,乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为:。此反应早先采用无水AlCl3和浓盐酸作催化剂,污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂,这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。2.多环芳烃(1)概念:含有多个苯环的芳香烃。(2)分类:①多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起;如二苯甲烷:等。②联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连;如联苯:等。③稠环芳烃:由共用苯环的若干条环边形成的;如萘:等。(3)多环芳烃的结构及同分异构体:①由于多环芳烃分子中含有多个苯环,不符合苯的同系物的概念,因此多环芳烃不属于苯的同系物。②判断多环芳烃分子的共面、共线问题时,要注意:a.苯环是平面正六边形结构;b.若分子中含有饱和碳原子,则所有原子一定不共平面。③判断多环芳烃取代物的同分异构体时,应注意分子结构的对称性。(4)芳香烃对人类健康的危害:对中枢神经系统麻醉,诱发白血病。3.苯的同系物...

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