【同步知识】一.本周教学内容：有机合成和推断二.重点、难点：掌握有机合成、推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。三.具体内容：要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。四.有机合成、推断的实质：有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。（一）有机合成基础知识1.官能团的引入（1）引入羟基（—OH）①烯烃与水的加成②醛或酮与氢气的加成③醛的氧化④卤代烃碱性水解⑤酯的水解（2）引入卤素原子（—X）①烃与X2取代②不饱和烃与HX或X2的加成③醇与HX的取代反应等（3）引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入C=C②醇氧化引入C=O等2.官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)3.官能团的衍变（1）利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图用心爱心专心（2）改变官能团的数目（3）改变官能团的位置例：已知：用心爱心专心利用上述信息按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题（1）分别写出A、C的结构简式：A、_______________C、__________________（2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________（3）写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________⑦___________________。答案：（1）（2）（3）（4）4.碳链的增减①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。（二）有机合成路线的选择有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有三条。（1）一元合成路线R—CH═CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯（2）二元合成路线用心爱心专心（3）芳香化合物合成路线（三）有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、衍变或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。2.逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。3.综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。例：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α，β，γ，……碳原子，如：。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α—氢原子的醛能自身加成生成1分子β—羟基醛，如：巴豆酸（CH3—CH═CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。解析：用反推法思考：答案：用心爱心专心评注：本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。（四）有机推断的求解思路：直导法、反推法。有机推断题是关...
