-1-专题二十五有机化学基础高考帮·备考方向导航1.[2020全国卷Ⅰ,8,6分]紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是()A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键2.[2020山东,19,12分]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:AB()CDEF(C10H9NO2)已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar—X+Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。回答下列问题:(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为。(2)C→D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为。(3)C的结构简式为,F的结构简式为。-2-(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。3.[2020浙江7月选考,31,12分]某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知:+请回答:(1)下列说法正确的是。A.反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B.化合物C能发生水解反应C.反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)写出化合物D的结构简式。(3)写出B+EF的化学方程式。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。4.[2020天津,14,18分]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。-3-已知:+(Z=—COOR、—COOH等)回答下列问题:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:。(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为。(4)DE的反应类型为。(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na(7)以和为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。5.[2019全国卷Ⅰ,36,15分]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。-4-(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。(5)⑤的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。拓展变式1.[2020全国卷Ⅱ,10,6分]吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是()+MPyEPyVPyA.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应2.[2015新课标全国卷Ⅱ,38(5)改编]D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。-5-a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪3.[2019北京,9,6分]交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构4.[2018全国卷Ⅲ,36节选,12分]近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应...
