烃的衍生物有机推断1.环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸。已知:+2RBr+2HBr请回答:(1)化合物C的结构简式是。(2)下列说法中不正确的是。a.化合物A能与NaHCO3溶液反应b.化合物B和C能形成高聚物c.化合物G的化学式为C6H8O4d.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气(3)写出D+E→F的化学方程式:。(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:。①能使FeCl3溶液变紫色;②含有丙烯醛中所有的官能团;③1HNMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。(5)以1,3丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸(),请你选用必要试剂,设计该合成路线:解析:根据流程图,丙烯醛CH2CHCHO与水反应生成A,A的化学式为C3H6O2,则发生了加成反应,A氧化生成C,C与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成E,根据E的化学式,说明C为二元羧酸,则C为HOOCCH2COOH,A为HOCH2CH2CHO,E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生成二溴代烃,则B为二元醇,B为HOCH2CH2CH2OH,D为BrCH2CH2CH2Br,根据信息,D和E反应生成F,F为,F水解生成G,G为,根据信息,G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(1)化合物C为HOOCCH2COOH。(2)A为HOCH2CH2CHO,不能与NaHCO3溶液反应,a错误;B为HOCH2CH2CH2OH,C为HOOCCH2COOH,能发生酯化反应形成高聚物,b正确;G为,化学式为C6H8O4,c正确;B为HOCH2CH2CH2OH,1molB与足量金属钠反应能生成1mol氢气,d正确。(3)D+E→F的化学方程式为+Br(CH2)3Br+2HBr。(4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,X满足:①能使FeCl3溶液变紫色,说明含有酚羟基;②含有丙烯醛中所有的官能团,即含有碳碳双键和醛基;③1HNMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有、、。(5)以1,3丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸(),根据题干流程图提供的信息,可以用1,3丁二烯首先制备二溴代烃,再与E反应生成,然后水解生成,最后加热脱羧即可,合成路线为。答案:(1)HOOCCH2COOH(2)a(3)+Br(CH2)3Br+2HBr(4)、、(5)2.某除草剂的合成路线图如下:已知:R—COOHR—COClR1—OH+R2COClR1OOCR2+HCl请回答:(1)B→C反应类型:。(2)下列说法不正确的是。a.化合物A中含有两种官能团b.化合物C可发生消去反应c.C与F的反应类型为加成反应d.该除草剂的分子式为C18H20O5(3)写出D→E的化学反应方程式:。(4)写出以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料制阿司匹林()的合成路线(用流程图表示,其他试剂任选):。(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:。①分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子,IR谱显示存在“—COO—”③能与氯化铁溶液发生显色反应,能发生银镜反应解析:(1)根据已知信息结合除草剂的结构简式可知C和F的结构简式分别是、,B与CH3CH2Cl发生取代反应生成C,则B的结构简式为,A发生还原反应生成B,则A的结构简式为。根据已知信息结合F的结构简式可知E的结构简式为,D与CH2ClCOOH反应生成E,则根据D的分子式和E的结构简式可知D的结构简式为。(2)化合物A中含有酚羟基和醛基两种官能团,a正确;化合物C中含有醇羟基,但与羟基相连的碳原子的邻位的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,b不正确;C与F的反应类型为取代反应,c不正确;根据除草剂的结构简式可知该除草剂的分子式为C18H20O5,d正确。(3)D→E是酚羟基上的氢原子被取代,反应的化学反应方程式为+CH2ClCOOH+HCl。(4)根据已知信息结合逆推法可知以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料制阿司匹林的合成路线图可表示为。(5)①分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物;②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子,IR谱显示存在“—COO—”;③能与氯化铁溶液发生显色反应,能发生银镜反应,说明含有酚羟基和醛基,则符合条件的有机物结构简式为、、。答案:(1)取代反应(2)bc(3)+CH2ClCOOH+HCl(4)(5)、、3.以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)、香料G(结构简式为)的路线如下:已知:①R—CHO+R′—CH2—CHO+H2O②R—CHO+2R″—OH注:R、R′为烃基或H原子,R″为烃基请回答:(1)下列说法正确的是。a.反应②F→G,既属于加成反应,又属于还原反应b.若A→B属于加成...
